2015届高考化学一轮课件烃的含氧衍生物.pptVIP

答案：(1)(酚)羟基　(2)C 1．风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA)，其分子式为C4H6O5。0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2(标准状况)，苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。如图表示合成MLA的路线。 (1)写出下列物质的结构简式：A_______________， D________________________。 (2)指出反应类型：①__________，②__________。 (3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式：______________________________________。 (4)写出E→F转化的化学方程式：______________ 。 (5)MLA可通过下列反应合成一高分子化合物G[(C6H8O4)n]， 则G的结构简式为______________。 解析：“0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2(标准状况)”说明MLA分子中含有两个羧基，对照流程图这两个羧基是CH2===CHCH===CH2与卤素原子加成后，水解变为羟基，再氧化为醛基，进一步氧化为羧基，所以CH2===CHCH===CH2发生的是1,4-加成，这样才能得到两个羧基，转化为MLA。可推断出相关物质的结构简式： A为CH2BrCH===CHCH2Br， B为CH2OHCH===CHCH2OH， C为CH2OHCH2CHBrCH2OH， D为OHCCH2CHBrCHO， E为HOOCCH2CHBrCOOH， F为NaOOCCH(OH)CH2COONa， MLA为HOOCCH(OH)CH2COOH，第(5)问对照高聚物和MLA的分子式，结合转化条件可知：第一步是MLA发生消去反应脱水，第二步两个羧基与甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳双键加聚得到高聚物。 答案：(1)BrCH2CH===CHCH2Br OHCCHBrCH2CHO (2)加成反应　取代反应 (3)HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH 1．有关酯的反应中物质的量的关系 (1)酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数； (2)酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。 2．酯化反应汇总 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如： 酯化反应的类型 (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如： (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如： (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯，如： (5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如： (1)发生酯化反应时羧酸脱去的是羟基，醇脱去的是羟基氢原子，解题时要注意断键部位。 (2)酯在碱性条件下的水解产物是醇和羧酸盐而不是羧酸。 (3)羟基酸分子之间发生酯化反应时，可生成链状酯，也可生成环酯，解题时要看清题意。 (2012·新课标全国高考)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜； ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________； (2)由B生成C的化学反应方程式为_______________， 该反应的类型为__________； (3)D的结构简式为____________； (4)F的分子式为________； (5)G的结构简式为__________； (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是__________(写结构简式)。 答案　(1)甲苯 2．(2014·广州六中模拟)过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①： 化合物Ⅱ可由以下合成路线获得： (1)化合物Ⅰ所含官能团的名称为________________ (不考虑苯环)，化合物Ⅱ的分子式为___________ 。 (2)化合物Ⅳ的结构简式为____________，某同学设想无需经反应②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ，该设想明显不合理，理由是___________________________________________________。 (3)化合物Ⅶ有多种同分异构体，请写出一种符合下列要