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第二章
有机合成基础
现代有机合成
方法与技术
薛永强 王志忠 张蓉 等编著
2.1 分子骨架的形成
有机合成基础
主要内容: 碳碳单键、碳碳不饱和键及
碳环和杂环的形成方法
分子骨架的形成
有机合成 2.1.1 碳碳单键的形成
官能团的转换 重点: 傅-克反应、活泼亚甲基化合物
的烃基化与酰基化反应、缩合反应等
（1）傅-克烷基化反应
2.1.1.1 Friedel-Crafts反应
卤代烷、烯烃和醇是常用的烷基化试剂，此外
还有醛、酮、环烷烃等
1887年C.Friedel和J.M.Crafts发现了制备
烷基苯和芳酮的反应，简称为傅-克反应
傅-克烷基化反应常用的催化剂
有机化合物分子中的氢原子被烷基取代的 路易斯酸: 主要为金属卤化物
反应为傅-克烷基化反应，被酰基取代的 AlCl3 FeCl3 SbCl5 SnCl4 BF3 TiCl3 ZnCl2
反应为傅-克酰基化反应
质子酸: 如HF、H SO 、H PO 等
2 4 3 4
当烷基相同而卤原子不同时反应活性：
当卤原子相同而烷基不同时活性顺序：
傅-克烷基化反应具有可逆性 当烷基化试剂的碳链多于两个碳时，生成多种异构
烷基苯在强酸的催化作用下能够发生 产物，这主要是烷基正离子发生重排的结果
烷基的歧化和转移
当芳环上连有NO 、CN 等吸电子基团时，反
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应不易进行，甚至不能发生
（2 ）傅-克酰基化反应
常用的酰基化试剂是酰卤和酸酐
常用的催化剂为路易斯酸
不会生成多元取代苯
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