1-蒽酚的合成研究.pdfVIP

第25卷第 l2期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．25，No．12 2013年 12月 ChemicalResearchandApplication Dec．，2013 文章编号：1004-1656(2013)12—1746-03 1一蒽酚的合成研究 玄光善 ，李 青，秦秋浦 (青岛科技大学化工学院，山东 青岛 266042) 摘要：以蒽醌为起始原料，经混酸硝化，DMF精制 ，得到 1．硝基蒽醌；用硫化钠还原，经 DMF-水重结晶后得到 1．氨基蒽醌；再在碱性溶液中经锌粉还原得到1．氨基蒽；最后用亚硫酸氢钠还原，经酸中和后用乙醇精制，得 到 1．蒽酚。所得的 1．蒽酚结构经 H．NMR，IR等确证，总收率为22．6％，HPLC测定 1-蒽酚的质量分数为 97．7％。本合成方法成本低廉、工艺简单适合于工业生产。 关键词：1．蒽酚；硝化；还原；蒽醌 中图分类号：0625．32 文献标志码：A Studyonsynthesisof1-anthracenol XUANGuang—shan ，LIQing，QINQiu-pu (QingdaoUniversityofScienceTechnology，Qingdao266042，China) Abstract：UsinganthraquinoneaS,startingmaterial，1-nitroanthraquinonewassynthesizedbymixedacidnitration，refiningwithdim- ethylfornlamide．Reductionwithsodium SUlfideandthenrecrystaUizationfrom DMF．watergave1．aminoanthraquinone．1一aminoan- tbraquinoneWas reducedwithzincpowderinalkalinesolutiontogive1．aminoanthracene．NaHS0 wasusedtoreducel·aminoan- thraceneandneutralizationwasdonewithHC1．then1．anthracenolWas obtainedbyrefiningwithethano1．Thestructureofl—anthra- cenolWas confirmedby H—NMR，IR，etc，andtotalyieldWaS22．6％withHPLCpurityof95．7％ ．Thesynthesistechnoloyg ofl—an— thracenolhas thecharacteristicsofinexpensive．simpleandsuitableforindustrial production． Keywords：1-anthracenol；nitration；reduction；anthraquinone 蒽环类化合物及类似物具有独特的化学结 然后苯并环丁醇与问溴苯 甲醚在四氢吡喃和四甲 构，在治疗急性 白血病、乳腺癌、肺癌、膀胱癌等癌 基哌啶锂的存在下反应，通过 己烷重结晶后得到 症方面的应用使该类化合物的合成成为热点的领 1．羟 甲基蒽，然后脱 甲基得到 1一蒽酚 。该方法 域 ¨J。有资料表明，羟基取代蒽类化合物是该类 虽然步骤较短，但所用原料成本较高，易发生副反 药物在体内转化和植物生成蒽醌衍生物的重要中 应，因此不利于工业化生产。 间体 ，因此羟基取代蒽类化合物的合成研究对 本实验以蒽醌为起始原料，经混酸硝化后，以 于此类药物的化学合成以及毒性研究具有重要意 亚硝酸钠为助剂，用二甲基 甲酰胺精制得到 1一硝 义。此外，1一蒽酚类和2