5,6-二甲氧基吲哚的合成.pdfVIP

第28卷第2期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．28．No．2 2016年2月 ChemicalResearchandApplication Feb．，2016 文章编号：1004—1656(2016)02-0247-04 5，6一二 甲氧基吲哚的合成 王 亮 ，顾 昌翰，瞿 星，李 站，彭望明 (江汉大学光电化学材料与器件省部共建教育部重点实验室，湖北 武汉 430056) 摘要：利用商业可购买的3，4-二甲氧基苯甲醛为原料 ，与叠氮乙酸乙酯缩合得到叠氮基肉桂酸甲酯；再经过 分子内环化获得5，6一二甲氧基吲哚甲酸酯，通过水解获得5，6．二甲氧基吲哚-2一甲酸，经过脱羧后合成5，6-二 甲氧基吲哚，产品总收率为49％。探讨了浓度 ，反应温度 ，反应时间三种参数对该路线中环化反应收率的影 响。该合成路线具有原料简单、路线短，可操作性强，合成效率高等优点。所有化合物均采用 IR，NMR，MS等 多种谱学技术进行了结构表征。 关键词 ：苯甲醛；环化；5，6一二甲氧基吲哚-2一甲酸；5，6-二 甲氧基吲哚； 中图分类号 ：0626．13 文献标志码：A Synthesisof5，6-dimethoxyindole WANGLiang ，GUChang—han，QUXing，U Zhan，PENGWang-ming (KeyLaboratoryofOptoelectronicChemicalMaterialsandDevicesofMinistryofEducation， JianghanUniversity，Wuhan430056，China) Abstract：Theethylcinnamatederivativecouldbesynthesizedthroughcondensationofcommerciallyavailable3，4一dimethoxybenz— aldehydeandethylazidoacetate．Intramolecularcyclizationofethylcinnamatecouldsmoothlyaffordthemethyl5，6-dimethoxyin— dole-2-earboxylate．Subsequently，5，6-dimethoxyindole-2-carboxylicacidcouldbeobtainedbyhydrolysisofmethyl5，6-dimethoxy- indole-2-carboxylateinnearlyquantitativeyield．Finally，decarboxylationof5，6-dimethoxyindole-2-carbexylicacidcouldsmoothly providethe5，6-dimethoxyindoleingoodyield．Th eoptimalreactionconditionwasestablishedbyexaminingtheeffectofreaction ternperature，solvents，andtime．ThestructuresofallcompoundswereCO rmedbyIR。NMR andHMMS． Keywords：benzaldehyde；cyclization；5，6-dimethoxyindole-2一carboxylicacid；5，6-dimethoxyindole 吲哚及其衍生物，是一类重要的含氮天然生 也是合成色胺及其衍生物的关键中间体，例如：能 物碱，它们广泛分布于动植物和生物真菌界中。 够合成调节生理节奏，改善睡眠质量的褪黑素及 具有吲哚骨架的化合物具有显著的生物活性，常 其衍生物 j。此外，5，6．二甲氧基的吲哚具有特 应用于各种原料药，染料和精细化学品等的研发 殊的荧光性能，用于各种荧光。因此，