β,β′-四亚甲基戊二酰亚胺的合成路线改进.pdfVIP

化 学 世 界 J5，『J6『一四亚 甲基戊二酰亚胺的合成路线改进 罗 虎 ， 夏 薇， 钱 超 ， 陈新志 (浙江大学化学工程与生物工程学系，浙江 杭州 310027) 摘 要：在总结文献的基础上，对 fi,一四亚甲基戊二酰亚胺合成工艺进行 了改进。以环戊酮为原 料，首先反应得到中间体 ，一四亚甲基戊二酸，并采用新的环合方法得到 目标产物 』9，卢 四亚甲基 戊二酰亚胺 ，总收率为62．8 。该方法反应条件温和，操作简便 ，适于工业化生产。 ． 关键词：环戊酮；，一四亚 甲基戊二酸；卢，J3 四亚甲基戊二酰亚胺 ；合成 中图分类号 ：TQ031．2 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367—6358(2010)05—0304—03 Improved—synthesisRouteofP,P-TetramethyleneGlutarimide IUOHu， XIA Wei， QIAN Chao ， (；HEN Xin-zhi (DepartmentoyChemicalandBiologicaIEngineering，ZhejiangUnivetsity，ZhejiangHangzhou310027，China) Abstract：Anovelsynthesisrouteofp，p tetramethyleneglutarimidewasproposed．Thetitleproductwas synthesizedbyanewmethodofcyclization，andtheintermediate．3，p一tetramethy[eneg[utaricwasformed withcyclopentanoneastherawmateria1．Thetotalyieldwas62．896／．Thisprocedurehastheadvantagesof mildreactionconditions，convenientoperationsandeasierindustrialization． Keywords：cyclopentanone；5,P一tetramethyleneglutaricacid；P,5一tetramethyleneglutarimide；synthesis 丁螺环酮 (8一[4一[4-(2-嘧啶基)一1一哌嗪基]丁 改进了产品的重结晶方式。设计出一种新的环合工 基]一8一氮杂螺[4，5]癸烷一7，9～二酮)是具有氮杂螺环 艺，收率大大高于文献Ⅲ水平，操作简单 ，收率高，适 癸烷双酮独特结构的抗焦虑药u]，具有选择性高，疗 于工业生产，详细合成路线如下下页所示 ： 效确切 ，成瘾倾 向小等特点。 ，一四亚 甲基戊二酰 1 实验部分 亚胺是合成丁螺环酮的重要 中问体，已经报道的合 1．1 仪器与试剂 成方法包括：(1)以环戊酮为起始原料 ，经过 ，p 四 WRR熔点仪；NicoletEST560红外分光光度 亚 甲基戊二酸 ，5,5 四亚 甲基戊二酸酐 ，再氨化得到 计，溴化钾压片。美国 Nicolet公 司。所有试剂均为 产品 ]，该方法流程长 ，收率低 。(2)以环戊酮为起 市售分析纯或化学纯。 始原料，经过fl,5 四亚甲基戊二酸直接环合得到产 1．2 ，y／-四亚 甲基一a，口，_二氰基戊二酰亚胺 (1)的 品_3]，该方法流程相对较短 ，但是环合反应收率较 合成 低。因此，对该方法开展进一步的探索 ，寻找操作简 将环戊酮25．2g(0．3mo1)，氰乙酸甲酯 29．7g 便，收率较高的合成工艺。 (0．3mo1)，氰乙酰胺 25．2g(O．3mo1)和甲酰胺 95 本文在文献的基础上 j，以环戊酮为原料对反 g(2．1mo1)