超声辅助Oxone／PTC氧化芳香醛合成羧酸.pdfVIP

化 学 世 界 2O15在 超声辅助 Oxone／PTC氧化芳香醛合成羧酸 黄统辉 ， 陈 杰 ， 陈 华 。 彭 俊 。 刘 毅 (徐州 医学院 药学 院，江苏 徐州 221004) 摘 要 ：在超声辐射条件 下，DMF／H O做溶剂，使用 Oxone／PTC(相转移催化剂)氧化体 系在超声 辅助条件下氧化芳香醛合成相应的羧酸。确定 了适宜的反应条件为：超声辐射功率为 300W ，温度 为 5O℃，(芳香醛)： (Oxone)： (PTC)一1：1：0．2，反应 2h，收率超过 80 。 关键词 ：氧化 ；超声；Oxone／PTC；芳香醛 中图分类号 ：O621．3 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367-6358(2015)04—0216一O3 OxidationofAromaticAldehydetoCarboxylicAcidsUsing Oxone／PTCUnderUltrasonicIrradiation HUANG Tong—hui， CHEN Jie， CHEN Hua， PENGJun， IIU Yi (SchoolofPharmacy，XuzhouMedicalCollege，JiangsuXuzhou221004，China) Abstract：An efficient，mildandsimplemethodfortheoxidationofaromaticaldehydetocarboxylicacids usingoxone／PTCunderultrasonicirradiationwasdescribed．Thereactionwascarriedoutwith”(aromatic aldehyde) n(oxone)。n(PTC)一 1：1：0．2underultrasonicirradiationfor2h at50℃ andtheyieldex— ceeded8O ． Keywords：oxidation；ultrasonicirradiation；oxone／PTC；aromaticaldehyde 芳香族羧酸是一类羧基与芳环直接相连的化合 已成功代替许多金属和非金属氧化剂应用于氧化硫 物，在医药 、食品、精细化工等领域中具有广泛的应 醚 、缩醛、亚胺和醇 等反应 中 ]。Vinod等使用 用价值 口]。如阿达帕林 、瑞格列奈 、阿司匹林 、美沙 1．25倍 当量的Oxone做氧化剂 ，在 乙醇 ／水 的混合 拉嗪等都是芳香羧酸类化合物_2]。羧酸的制备方法 溶剂 中，在回流状态下氧化各种取代类 型的苯 甲醛 主要有 ：氧化法 ，即使用烃 、醛酮、醇等化合物为原料 至苯 甲酸 ；Borhan等 ，使用等 当量 的 Oxone做氧 进行氧化 ；金属试剂与 CO。作用制备 ；水解法 ，即使 化剂 ，在 DMF中，室温条件下氧化醛得到相应 的羧 用酯、酸酐 、酰氯 、腈等化合物为原料经过水解得到 ； 酸 ，详细研究了不同的溶剂对反应的影响并对反应 其 中以相应的醛为原料进行氧化是实验室制备羧酸 机理做了探讨_l3]。这些研究中都以中等至较高收率 的一条重要的途径[3]。 得到了相应的取代苯 甲酸 ，但是对稠芳环类芳香醛 0xone即过一硫酸氢钾复合盐 ，是一种 由过硫 探讨较少 。本文使用 Oxone／PTC氧化体系 ，DMF／ 酸氢钾 、硫酸氢钾和硫酸钾组成 的酸性氧化剂 。 H。O做溶剂 ，在超声辅助条件下氧化 9一葸 甲醛，以 Oxone具有价格便宜 ，氧化效率高，性质稳定 ，反应 超过 8O 的收率得到 9一蒽 甲酸 ，并考察 了不同反应 后处理方便等优点，在有机合成中有着广泛的用途 ， 因素 的影响确定了合适 的反应条件，将该反应条件