分子内Povarov反应合成香豆素并[4,3-b]喹啉类化合物.pdfVIP

第28卷第5期 化 学 研 究 与 应 用 Vol.28,No.5 　 化 学研 究与应 用 第28卷　 2016年5月 ChemicalResearchandApplication May,2016 文章编号:1004-1656(2016)05-0700-07 分子内Povarov反应合成香豆素 并[4,3-b]喹啉类化合物 * 王道林 ,石晓策,董　 哲,马　 健 (渤海大学化学化工学院,辽宁省功能化合物合成与应用重点实验室　 辽宁　 锦州　 121003) 摘要:在p-TsOH作用下,以4-(1-萘氨基)或4-(2-萘胺基)香豆素和芳香醛为基础原料,通过分子内的Povarov 反应,高选择性地合成了一系列苯并[h]香豆素并[4,3-b]喹啉和苯并[f ]香豆素并[4,3-b]二氢喹啉类化合 物。 该反应操作简单、条件温和、收率良好。 产物结构经IR、NMR及元素分析数据得以证实。 关键词:4-(萘氨基)香豆素;Povarov反应;苯并[h]香豆素并[4,3-b]喹啉;苯并[f ]香豆素并[4,3-b]二氢喹 啉;合成 中图分类号:O626 　 　 文献标志码:A Synthesis of coumarino[4,3-b]quinolines via intramolecular Povarov reaction * WANG Dao-lin ,SHI Xiao-ce,DONGZhe,MA Jian (Key Laboratory of SynthesisApplication of Functional Compound,College of Chemistry and Chemical Engineering, Bohai University,Jinzhou 121003,China) Abstract:A simple and efficient procedurefor the synthesis of benozo[h]coumarino[4,3-b]quinolines and benzo[f ]coumarino- [4,3-b]dihydroquinolines usingp-TsOHcatalysedintramolecularPovarovreactionbetween4-(1-naphthylamino)or4-(2-naphthyl- amino)coumarins andaromaticaldehydeshadbeendeveloped.Thisprocesswassimple,mildconditionandgoodyields.Allof above compounds had been confirmed by IR,NMR spectra and elemental analysis. Keywords:4-(naphthylamino)coumarine;Povarov reaction;benozo[h]coumarino[4,3-b]quinolines;benzo[f]coumarino[4,3-b] dihydroquinolines;synthesis 　 　 香豆素及其衍生物作为重要的杂环化合物, 最近,我们课题组对新型香豆素类稠杂环化 广泛存在于自然界中,并表现出显著的抗凝结、抗 合物的合成途径进行探讨[10-12]。 为进一步开展此