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脂质体催化其表面甘氨酸与磷酸吡哆醛形成希夫碱
第 8期 化 学 世 界 · 497 ·
脂质体催化其表面甘氨酸与磷酸吡哆醛形成希夫碱
刘宝全 , 王剑锋 , 李春斌, 范圣第
(大连 民族学院 生命科学学 院 生物技术与资源利用 国家 民委一教育部重点实验室 ,辽宁 大连 1166O0)
摘 要 :利用脂质体的疏水微环境 ,完成 了甘氨酸与磷酸吡哆醛的希夫碱反应。甘氨酸进行双烷基
化修饰后,组装到脂质体中。利用肽脂质构建带正 电荷 的脂质体 (pH一7.00),吸附带负电荷 的磷
酸吡哆醛,增强磷酸吡哆醛与脂质体上甘氨酸的伯胺基 团作用,并通过脂质体疏水微环境促进脱水
缩合过程。紫外光谱检测结果表明,单独的磷酸吡哆醛吸收峰为 387nm,吸附到脂质体后吸收峰
红移到 395nm;当PIP与脂质体上甘氨酸反应转变为希夫碱后 ,最大吸收峰蓝移到 336nm;希夫
碱结合铜离子后 ,最大吸收峰从 336nm再次红移 ,出现 383nm 吸收峰。脂质体上新形成的希夫
碱与乳酸脱氢酶竞争铜离子 ,解除铜离子对乳酸脱氢酶活性的抑制。
关键词 :希夫碱 ;脂质体 ;甘氨酸 ;磷酸吡哆醛;铜离子
中图分类号 :0621.]4 文献标志码 :A
文章编号 2011)08—0497-03
TheFormationofSchiffBasebetweenModifiedGlycineand
PLP onLiposomeSurface
LIU Bao-quan, WANGJian-feng , LIChun-bin, FAN Sheng—di
(KeyLaboratoryn/Biotechnology BioresourcesUtilizationoftheStateEthnicAffairsCommission—MinistryofEducation,
SchoolofLifeScience,DalianNationalitiesUniversity,LiaoningDalian116600,China)
Abstract:TheformationofSchiffbasebetweenthemodifiedglycineandpyridoxal一5一phosphate(PLP)on
liposomesurfacewasinvestigated.InHEPESbuffer(pH一7.00),thenegativechargedPLPwasattracted
bythepositivechargedheadgroupofpeptidelipidandanchoredonliposomemembranesurface,andthen
reactedwiththeaminogroupofthemodifiedglycineonliposomesurface.TheUV absorptionpeakofPLP
shiftedfrom 387nm to 395nm ,when PLP wasattached toliposomesurface.Theabsorption peakwas
changedto336nm (Schiffbase)whenPLP wasreactedwith theaminogroup inmodifiedglycinewhich
anchoredonliposomemembranesurface.BindingtoCu抖 ,theabsorptionpeakoftheSchiffbaseshiftedto
longwavelength (383nm).Therelativeactivityofthelactatedehydrogenase(LDH)was23.3 duetothe
inhibitionofCu抖 ,butincreased to92.8 inthepresenceofSchiffbase.
Keywords:Schiffbase;liposome;glycine;pyridoxal一5一phosphate;Cu。
希夫碱是醛或酮与伯胺反应形’成的一类亚胺化
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