顺反异构和对映异构.pptVIP

同分异构现象 顺反异构 一、含C=C化合物的顺反异构 1. 产生顺反异构体的原因和条件 (1)分子内存在着阻碍自由旋转的因素： 如 C=C ，脂环 ； 2、每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团必须不相同，如： 2.顺反异构体的命名 (1)顺/反命名法(四个原子或基团中有两个相同) 顺式（cis-） 反式（trans-） (2)构型的Z/E命名法 首先确定每个双键碳上所连的两个原子或 基团的优先顺序 如果ab, df ，则以下两式的构型为 ①与—C=C—相连的第一个原子的原子序 数由大到小排列，大者为“优先”基团； 按此规定，在取代基团-CH3、-H、-Br、 -OH、-NH2之中，先后次序应为： -Br＞-OH＞-NH2＞-CH3＞ -H ②若第1个原子相同，比较第2……个原子。 例：-CH2CH3 ＞ -CH3 又如 -CH(CH3)2与—CH2CH3相比较，第一 原子都是碳，与第一原子相连的原子。前 者为 C、C、H，后者为C、H、H，前者多 一个碳，所以-CH(CH3)2优先于-CH2CH3。 ③与—C=C—相连的取代基团为不饱和基 团时，应把双键或叁键原子看作是它以单 键和多个原子相连接。 二. 脂环化合物的顺反异构 1、产生顺反异构的原因：环上的碳原子不能自由旋转； 2、产生顺反异构的条件：环上至少有两个碳原子所连的两个原子或原子团不相同。 3、命名：脂环化合物顺反异构体用顺/反命名法命名(不用Z/E命名法命名) 对映异构 对称性 含一个手性碳原子的化合物的对映异构 含一个手性碳原子的化合物有一对对映体，对映体的旋光度大小相等，方向相反。 如：2-羟基丙酸(乳酸)的Fischer投影式： 其它的旋光性化合物可与甘油醛相联系而确定其构型。例如： 这里的D、L表示构型，（＋）、（-）表示旋光方向，旋光性物质的构型与族光方向之间没有对应关系。D-型的旋光性物质中有右旋体。也有左旋体，L-型也是如此。如D-甘油醛是右旋体，而D-乳酸则是左旋体。在一对对映体中，若D-型是右旋体，其对映体L-型必然是左旋体；反之亦然。 R、S标记法的规则 ① 按照次序规则，将手性碳原子上的四个原子或原子团按先后次序排列，较优的原子或原子团排在前面。 ② 将排在最后的原子或原子团放在离眼睛最远的位置，其余三个原子或原子团放在离眼睛最近的平面上。 ③按先后次序观察其余三个原子或原子团的排列走向，若为顺时针排列，叫做R-构型；若为逆时针排列，叫做S-构型 。 含2个手性碳原子化合物的对映异构 (2S，3R) (2R，3S) (2S，3S) (2R，3R)  Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 从以上讨论可知，分子中存在1个手性碳原子，具有2个对映体；含2个不相同的手性碳原子，存在4个对映体。分子中每增加1个手性碳将产生一对对映体。因此对于含有n个不同手性碳原子的分子，最多存在2n个对映体。 2.含2个相同手性碳原子化合物的对映异构 （2R，3S） （2S，3R） Ⅲ Ⅳ 从上面的4个式子可看出，I与Ⅱ为对映体，Ⅲ和Ⅳ似乎也是对映体，但如将Ⅳ在纸面上旋转 180°，则与Ⅲ完全重合，因此Ⅲ和IV代表同一化合物。 外消旋体(由等量的对映体相混合)和内消旋体都无旋光性。但两者有本质的不同。内消旋体是化合物，是对映异构体的一种。外消旋体是混合物，不是对映异构体，而且可用适当的方法进行拆分，分别得到具有旋光性的右旋体和左旋体。 含有两个相同手性碳原子的化合物有 三个旋光异构体，其中有一对对映体，一 个是内消旋体。 三、具有一个手性中心的对映异构构型的表示方法 1、费歇尔( Fischer)投影式 2-丁醇的球棒模型 四面体式 用平面形式表示具有手性碳原子分子的立体模型的式子为Fischer投影式。 Fischer投影式 规定: (1)手性碳放在平面上，用横竖线交点表示。 (2)横的表示伸向前方。 (3)竖的表示伸向后方。 习惯上: (1)把含碳原子的基(主碳链)放在竖键的方向。 (2)编号较小的放在上端。 注意：为了