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UIUC 第三章 立体化学(Stereochemistry) 3.1 物质的旋光性3.1.1 平面偏振光和旋光性 3.1.2 旋光仪和比旋光度3.2 对映异构现象与分子结构的关系3.2.1 不对称碳,手性碳,手性分子,对映体3.2.2 手性和对称因素3.3 常见类型有机物的对映异构3.3.1 构型的表示3.3.2 含一个手性碳化合物的对映异构3.3.3 含二个手性碳化合物的对映异构3.3.4 不含手性碳化合物的对映异构3.4 构型的R、S 命名规则3.5 环状化合物的立体异构3.6 相对构型和绝对构型3.7 消旋、拆分和不对称合成 对映异构(Stereoisomers) 对映异构体(Enantisomers) 3.1 物质的旋光性 3.1.1 平面偏振光和旋光性 3.1 物质的旋光性3.1.1 平面偏振光和旋光性 3.1.2 旋光仪和比旋光度3.2 对映异构现象与分子结构的关系3.2.1 不对称碳,手性碳,手性分子,对映体3.2.2 手性和对称因素3.3 常见类型有机物的对映异构3.3.1 构型的表示3.3.2 含一个手性碳化合物的对映异构3.3.3 含二个手性碳化合物的对映异构3.3.4 不含手性碳化合物的对映异构3.4 构型的R、S 命名规则3.5 环状化合物的立体异构3.6 相对构型和绝对构型3.7 消旋、拆分和不对称合成 3.2.1 不对称碳, 手性碳 手性分子, 对映体 不对称碳：饱和碳上连有四个不同的原子或 原子团（*） 手性：分子和它的镜像不能重叠 手性分子：具有手性的分子 对映体：互为镜像关系，但不能完全重合的 一对异构体 分子的手性是其具有旋光性和对映异构现象的充分必要条件 对称面（?） 有对称面的分子无手性 对 称 面 n重轴对称轴（Cn） n＝360。/旋转度数。，Cn不能作为分子有无手性的判据 3.1 物质的旋光性3.1.1 平面偏振光和旋光性 3.1.2 旋光仪和比旋光度3.2 对映异构现象与分子结构的关系3.2.1 不对称碳,手性碳,手性分子,对映体3.2.2 手性和对称因素3.3 常见类型有机物的对映异构3.3.1 构型的表示3.3.2 含一个手性碳化合物的对映异构3.3.3 含二个手性碳化合物的对映异构3.3.4 不含手性碳化合物的对映异构3.4 构型的R、S 命名规则3.5 环状化合物的立体异构3.6 相对构型和绝对构型3.7 消旋、拆分和不对称合成 Fischer投影式的转换规则 在纸面上转动90。，构型改变 在纸面上转动180。 构型不变 不能离开纸面翻转 3.3.2 含一个手性碳化合物的对映异构 3.3.4 不含手性碳化合物的对映异构 3.3.4.1 丙二烯型化合物(手性轴) 3.3.4.2 阻转型化合物(手性面) (A）联苯型化合物 (B) 把型（柄型）化合物 3.1 物质的旋光性3.1.1 平面偏振光和旋光性 3.1.2 旋光仪和比旋光度3.2 对映异构现象与分子结构的关系3.2.1 不对称碳,手性碳,手性分子,对映体3.2.2 手性和对称因素3.3 常见类型有机物的对映异构3.3.1 构型的表示3.3.2 含一个手性碳化合物的对映异构3.3.3 含二个手性碳化合物的对映异构3.3.4 不含手性碳化合物的对映异构3.4 构型的R、S 命名规则3.5 环状化合物的立体异构3.6 相对构型和绝对构型3.7 消旋、拆分和不对称合成 构型（R,S）的快捷判定法 从Fischer投影式判断 3.1 物质的旋光性3.1.1 平面偏振光和旋光性 3.1.2 旋光仪和比旋光度3.2 对映异构现象与分子结构的关系3.2.1 不对称碳,手性碳,手性分子,对映体3.2.2 手性和对称因素3.3 常见类型有机物的对映异构3.3.1 构型的表示3.3.2 含一个手性碳化合物的对映异构3.3.3 含二个手性碳化合物的对映异构3.3.4 不含手性碳化合物的对映异构3.4 构型的R、S 命名规则3.5 环状化合物的立体异构3.6 相对构型和绝对构型3.7 消旋、拆分和不对称合成 3.1 物质的旋光性3.1.1 平面偏