酰胺类驱避化合物与L-乳酸缔合及其对驱避活性影响的计算.pdfVIP

第31卷第5期 计算机与应用化学 V|01．31．No．5 2014年5月28日 and ComputersAppliedChemis仃y May28，2014 酰胺类驱避化合物与三．乳酸缔合及其对驱避活性影响的计算 廖圣良1一，宋杰3，范国荣1，韩招久4，王鹏1，王宗德P，陈尚钎1，陈金珠1 (1．江西农业大学林学院，江西，南昌，330045； 2．中国林业科学研究院林产化学工业研究所，江苏，南京，210042； 3．DeparnnentofChemistry锄d 4．南京军区疾病预防控制中心，江苏，南京，210042) 摘要：利用量子化学方法对酰胺类驱避化合物与嗅觉引诱物￡．乳酸之间的缔合作用进行了定量计算，再利用定量构效关系手段 研究了该作用对驱避活性的影响。应用GAuSSLAN软件，计算了酰胺类驱避化合物与工．乳酸之间的缔合能量和几何参数：借 助舢唧Ac和CODEssA软件计算获得各类描述符：使用CODEssA软件中的启发式回归方法建立了描述符与驱避活性之间的 定量构效关系模型。结果表明：酰胺类驱避化合物与L哥L酸之间存在中等强度的氢键作用，氢键作用的能量约为20kJ／l丑ol，作 用距离在(2．叽2．21A之间。角度在1300～180。之间。定量构效关系计算获得了一个R2为O．7345的四描述符模型，模型检验结果 理想，该模型中有2个描述符来自缔合体，表明酰胺类驱避化合物与工．乳酸的缔合对驱避活性存在显著影响。本研究为驱避化 合物与引诱物存在缔合作用并对驱避活性存在影响的观点提供了支持，也为蚊虫驱避机理研究提供了新思路。 关键词：酰胺；驱避剂：￡一乳酸；缔合：驱避活性：影响；定量构效关系 中图分类号：06—39 文献标识码：A 文章编号：l001．4160(2014)05．595—600 DOI：10．11719／c啪．印p．che 知【5矧。但是由于驱避作用机理的复杂性，依然还有一些 1 引言 未能解答的疑问。驱避化合物分子在进入蚊虫嗅觉器官 驱避剂是一类喷洒或涂抹在人体皮肤或衣物上，能 之前，需要先后在皮肤和空气中扩散，来自其他化合物 起到防止蚊虫叮咬作用的化合物。由于蚊虫的叮咬不仅 的影响导致驱避效果的变化不容忽视。Dog柚等通过实 会带来不适，而且传播多种致命的疾病，因此驱避剂在 验得出：在没有人体气味物存在时，DEET是一种引诱 保护人类健康方面贡献较大：同时驱避剂不会导致昆虫 剂，而在有人体气味物存在时，它是一种引诱抑制剂， 产生抗药性。随着生态理念的深入，对蚊虫的治理逐渐 主要能够抑制三．乳酸的引诱行为【7J。这一结果提示，在 地由综合防治替代了原来的只注重灭杀，而驱避剂的使 驱避过程中，驱避物与引诱物相互作用是一个非常值得 用正是一种很好的综合防治手段。因此，对驱避剂及其 关注的因素。 作用机理展开深入研究具有重要意义。 关于驱避物与引诱物相互作用(也可称作缔合作用) 借助定量构效关系(QSAR)方法研究驱避化合物结 的研究，目前已有一些报道【8d们。这一作用被认为是在人 构与驱避活性之间的关系，对于高效驱避化合物的合成 体皮肤附近发生，驱避物通过分子间相互作用与引诱物 具有积极的参考价值。Su巧aIlaray她a等111首次将QSAR 结合在一起，引起引诱物浓度和某些性质方面的变化， 方法引入到驱避剂研究中，实验对象为DEET和DEPA 从而