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新型姜黄素类似物的合成

学兔兔 2014年第22卷 合成 化学 Vo1.22,2014 第4期,523—525 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No.4,523~525 · 快递论文· 新型姜黄素类似物的合成 高复兴,张玉丹,薛灵芬,张灵霞 (河南信阳师范学院化学化工学院,河南信阳 464000) 摘要:以稀碱为催化剂,环戊酮和环己酮分别与取代苯甲醛经缩合反应合成了6个新型的姜黄素类似物,其结 构经 H NMR,IR,MS和元素分析表征。 关 键 词:姜黄素类似物;环戊酮;环已酮;取代苯甲醛;合成 中图分类号:0525.4;0621.3 文献标识码:A 文章编号:1005-1511(2014)04-0523-03 Synthesis of Novel Curcumin Analoges GAO Fu—xing, ZHANG Yu—dan, XUE Ling—fen, ZHANG Ling—xia (CoHege ofChemistry and Chemical Enoneefing,Xinyang Normal University,Xinyang464000,China) Abstract:Six novel curcumin analoges were synthesized by condensation reaction of substituted ben— zaldehyde with cyclopentanone or cyclohexanone at room temperature using diluted alkalis as the cata— lyst.The structures were characterized by H NMR,IR,MS and elemental analysis. Keywords:curcumin analoge;cyclopentanone;cyclohexanone;substituted benzaldehyde;synthesis 姜黄素(I,Chart 1)是植物中少有的具有二 代基芳醛的姜黄素类似物,并研究其药物活 酮结构的橙黄色色素,常用于食品染色和临床医 性 J。目前,合成l所选用的酮主要是五元与 药…。医学研究表明:I具有降血脂、抗肿瘤、抗 六元环酮,重点以改变芳醛上3,4,5一位连结不同 菌消炎、抗氧化、镇痛、利胆、预防老年痴呆等多种 功能基团来考查化合物药物活性;也有报道合成 药理活性[2】。由于I在天然植物中的含量较少, 不对称0c, .不饱和酮衍生物,配合苯环上分别取 来源受到限制,而且作为药物它在人体内代谢过 代性质各异的基团来研究活性 J。 快,影响其疗效-3】。 本文以稀碱为催化剂,环戊酮和环己酮分别 0 0 与取代苯甲醛(1a一1c和3a~3c)经缩合反应合 Me 成了6个新型的姜黄素类似物(2a一2c和4a一 4c,Scheme 1),其结构经 H NMR,IR,MS和元 H

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