新型芝麻酚并吡喃螺环氧化吲哚拼接衍生物的合成.pdfVIP

学兔兔 2015年第23卷 合成化学 V01．23．2015 第7期，599～602 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．7，599—602 · 快递论文 · 新型芝麻酚并吡喃螺环氧化吲哚拼接衍生物的合成 杨 超，杨 俊，郭丰敏，赵 致，俸婷婷，刘雄利，周 英 (贵州大学药学院贵州省中药民族药创制工程中心，贵州贵阳 550025) 摘要：以二氯甲烷为溶剂，1，4-二氮杂二环[2．2．2]辛烷为催化剂，取代靛红，芝麻酚和丙二腈经三组分Mi- chae1-环化反应合成了16个新型的芝麻酚并吡喃螺环氧化吲哚拼接衍生物——6-胺基．5 -取代基-1’-取代基- 2-氧_7 ．取代基螺环[1，3]一二氧亚甲基-[4，5-并]一苯并吡哺一8，3 -吲哚基]-7一腈，产率85％～96％，其结构经 。H NMR，”C NMR和HR．ESI-MS表征。讨论了底物上的取代基对反应速度和产率的影响。 关 键 词：靛红；芝麻酚；丙二腈；Michael一环化反应；氧化吲哚；合成 中图分类号：0626；O621．3 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005—1511．2015．07．0599 Synthesis of Novel Spiro-Fused Pyranyl Benzo[d][1，3]dioxoi Oxindoles YANG Chao， YANG Jun， GUO Feng—min， ZHAO Zhi， FENG Ting—ting， LIU Xiong—li， ZHOU Ying (Guizhou Engineering Center for Innovative Traditional Chinese Medicine and Ethnic Medicine， College of Pharmacy，Guizhou University，Guiyang 550025，China) Abstract：Sixteen novel spiro—fused pyranyl benzo[d][1，3]dioxol oxindole derivatives，6-amino-1 - substituting group-2-oxospiro{[1，3]dioxolo[4，5-g]chromene一8，3 -indoline}-7一carbonitrile，were synthesized in yield of 85％ 一96％ by tandem Michael-cyclization reaction of sesamol，malononitrile and substituted isatins，using methylene chloride as the solvent，1，4-diazabieyelo[2．2．2]octane as the catalyst，at loom temperature．The structures were characterized by H NMR， C NMR and HR． ESI-MS．Relationship of reaction speed，yields and substituent groups in reactions were investigated． Keywords：Isatin；sesamol；malononitril