烷氧基偶氮萘化合物的合成表征及光响应性能.pdfVIP

第40卷第6期 辽 宁 化 工 v01．40．No．6 2011年6月 Chemical Liaoning Industry June，201i 烷氧基偶氮萘化合物的合成 表征及光响应性能 高永久，王 红，高 博，于世钧 (辽宁师范大学化学化工学院， 辽宁大连I16029) 摘 要：以间苯二甲酸为原料，经多步反应合成了一种新型烷氧基偶氮萘化合物5一●4_(十六烷氧基)一1一 mol／L四 萘基偶氮卜1，3一苯二甲酸二乙酯。用FT-IR、1HNMR对其结构进行了表征。该化合物(3．24×104 lltlll 氢呋喃溶液)紫外光谱K带的最大吸收波长为406nm，摩尔吸光系数占为18437u(m01．cm)。在365 紫外光照射下，该化合物发生反一顺异构化，光照6rain后达到光稳态，足带最大吸收波长蓝移至403nm， 将其置于暗室中，48h后恢复到光照前状态。光稳态时偶氮发色团反一顺异构化转化效率R为42．4％，顺式 异构体的比例】，为44．5％。 关键词：偶氮萘化合物；合成；表征；光响应性 235 文献标识码： A 文章编号： 1004—0935(2011)06—0558—03 中图分类号：TQ 。芳香偶氮类化合物具有显著的反顺异构化性 酯化、还原、重氮偶联反应制得化合物4。熔点： 208～210 质，在特定波长紫外光照射下，偶氮基团由反式构 c|c，IR(KBr)，z,／cm～：3251(--OH)， 型向顺式构型转化，在可见光或加热的条件下，顺 3076(A卜H)，2984、2 724 式构型可以转化为反式构型…。偶氮苯类化合物及 (C=O)，l600、1560、1506(苯环骨架振动)， 其衍生物这一特殊性质，使它在光信息存储材料、 l 235、1 非线性光学材料、液晶材料、生物活性光控制及纳 称取1．96g(0．005t001)化合物4于100mL圆底烧 米材料等领域都有重要的应用价值胆。31。 瓶中，加入40mL丙酮溶解，缓慢滴加1．52 g(0．005 将烷氧基偶氮苯单体引入聚合物体系中不但 m01)溴代十六烷、再加入1-38g(0．01m01)K2C03， 改善溶解性Ⅲ，而且使聚合物获得独特的光响应性， 回流24h。过滤，滤液浓缩，得浅红色固体，乙醇 扩展应用领域晡1。本文设计合成一种新型烷氧基偶 重结晶，得化合物5。熔点：96．2～97．O℃，收率： 氮萘化合物，进行结构表征，对其光响应性能进行 70％。合成路线如下： 、 研究，为合成光功能聚合物提供原料。 COOH uuuH 1实验部分 Q等。一q擀 C00H ． ’COOH 1．1试剂和仪器 ． 所用试剂和溶剂均为分析纯； 11呈些竺．