汪小兰有机化学(第四版)17杂环化合物.ppt

第十七章 杂环化合物 (Heterocyclic componds);第一节 杂环化合物的分类和命名 　一、分类 　二、命名 第二节 五元杂环化合物 　一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 　二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 　三、糠醛（α-呋喃甲醛） 第三节 六元杂环化合物 　一、吡啶 　二、嘧啶 　三、喹啉与异喹啉 第四节 生物碱 第五节 改变人类行为的药物;一、分类;二、命名; 2. 编号 从杂原子编起（母体的编号是固定的）； 若有不同杂原子时，从O、S、N顺序编号； 杂原子的位次遵循最低系列原则 例：;第二节 五元杂环化合物;一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构;1.光谱性质 IR：C—H 3077～3003 cm-1 N—H 3500 ～ 3200 环骨架谱带 1600-1300 1H NMR：α-H δ = 6.66（吡咯） β-H δ = 6.22（吡咯）;（1）溴代;硝化剂： 温和的乙酰基硝酸酯（ ），且控制低温条件。;磺化剂：;亲电反应活性：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯;3. 加成;4. 吡咯的弱碱性和弱酸性 （1）弱碱性 苯胺 吡咯 四氢吡咯 Kb 3.8×10-8 2.5×10-14 2.0×10-4;（2）弱酸性;吡咯的弱酸性的应用;5. 五元环的鉴别反应;三、糠醛（α-呋喃甲醛）;四、噻唑和咪唑;;2. 吡啶的碱性及其盐的性质;成盐：;3. 吡啶与苯类似的性质;（2）氧化 ; N-氧化物是重要的有机合成中间体，可以改变吡啶亲电取代反应的位置，如合成4-取代吡啶：;（3）还原反应;（4）亲核取代;易溶于水，碱性比吡啶弱，亲电取代反应也比吡啶困难，而亲核取代则较吡啶容易。 存在：例如，核酸中的碱基：;三、喹啉与异喹啉;总目录;3. 喹啉环合成法：斯克劳普(Skraup Z H )法 ;② Micheal加成;④ 氧化 ;（1）切割分子，找出前体（原料） ; A B C D;（2）氧化剂为与原料芳胺结构对应的芳香硝基化合物。例如：;1.;TM;佛瑞得兰得尔（Friedl?nder）缩合反应;一、生物碱的一般性质 多为晶体，有苦味，有旋光性，难溶于水，但可溶于酸或碱。 沉淀反应 颜色反应 二、生物碱的提取 有机溶剂提取 稀酸提取;三、重要的生物碱 麻黄素：感冒药、毒品冰毒（甲基苯丙胺）——电视《黑冰》——化学人不要以身试法！ 烟碱：杀虫、香烟 黄连素：肠胃药 吗啡：麻醉剂、毒品 喜树碱：抗癌药 阿托品：有机磷农药解毒剂 ;第五节 改变人类行为的药物;罂粟 poppy; 白色的汁 （white milk）;鸦片 opium;吸毒损害身体！ 吸毒祸害家庭！ 吸毒危害社会！ 珍爱生命，远离毒品！