100Kb-药学学报.PDF

药学学报 ^claPharmaceuticaSinicaI992：27(1】：33～36 褐一3b榆耳发酵液中新倍半萜—— 榆耳三醇的结构 _ · 。 。 。 ‘ 一 岳德超 程克棣 母 R2g2]iD ．。_ 。 ‘-__-一 一 ’ ’ 郁开北 郑启泰 杨峻山 (中国医学科学院药物研究所 ，北京 100050) 提要 从榆耳 (Gfoeostereum incamat~anS．ItoetImai)的液体发酵物 中经层析分离得一新 倍半萜榆耳三醇 (gloeosteretrioi1，根据红外光谱 、核磁共振谱和质谱数据推定其结构为 I，井 用 x一射线晶体衍射进 一步确证其结构和立体构型 关键词 榆耳 ：揄耳三醇 ．倍芈萜 · 榆 耳 学 名胶 韧 革菌 (Gloeostereum incamatum S．ItoetImaj)，属 皱 孔 菌 科 (Meruliaceae)胶韧革菌属 (Gloeostereum ，多生 F榆树的枯技上及树洞中，民间用于治 疗菌痢 “)。其子实体和发酵液有抑菌作用t2”。为了弄清有效成分 我们对其化学成分进 行 了初步研 究 ，从液体发酵物 中分离得到 一新 的倍 半萜化合物 ，命名为榆耳三 醇 (gloeosteretrio1)，本文报道该化合物的分离和结构测定 榆耳三醇 (gloeosteretrio1)经丙酮重结 晶 ，得无色方块状结 晶 ，mp205～ 206℃ ， 『1+5．6(c0．I15，Me0H)。El～MSm ／z254(M )。红外光谱显示 多羟基吸收 (3480，3300和 32oocm )和偕二甲基吸收 (1380和l360ctn ) 核磁共振氢谱显示三个 叔甲基(0．85，1．O1和 1．12ppm)和 ·个仲甲基 (0．96ppm)，在 3．92ppm 有 ‘ 组 ddd信号 ，为偕羟基碳上的质子 在 2．02和 1．80ppm 与 1．67和 1．49ppm 显 示两对AB型信号 ，示有两个孤立的亚 甲荩 在 62．29ppm 显示三重峰的单个质子 ，在 1．42ppm 屁示两个质子的 dd信号 ，说 明存在着 ) CH—CH2一基 团。在 61．61ppm 显示一组单氧的四重峰信号 ，在 2．64和 1．60ppm 显示一组单氢的四重峰信号 ，在 2．64和 1．60ppm 显示两个单个质子的四重峰 。总共可观察f]23个质子 。该化合物的碳 谱显示 l5个碳信号 ，其中有三个碳是和氧相连接 (676．94．87．32和89．53ppm)，结合 偕氧碳的化学位移 ，推测这三个羟基分别为一个仲羟基和两个叔羟基 。根据 H一 HCOSY (见图1)可进 ·步确定各质子阃的偶合关系 进而 提 H{该化 合物 结构 可能为 I 对 该化 台物 的 ℃ 一 NMR．经 ”C一HCOSY谱 9j属 见 实验 部 ftO 分和 圈2。 榆耳三酵的化学结构和立体化学经 X一射线衍 射分析得以确汪 。法晶体属单斜晶系 ，空间群为C，， 品咆参数 a=15．987f7)，b=6．284(2)．c：16，588(9)，口=99，89(4)。，晶胞体 积 v：l641．73 ，晶胞内分子数 Z 4 )11I／3m ／E 四园衍射仪收集强度数据 ，CuK 辐射 奉文于 1990年 l0月 l2日收到 ． 陕西省卫生千郭学校 ¨中国科学院成都分院测试中心 ． 通讯联系人 药学学报 ActaPharnmceuficasinica1992 27{1)：33～36 ∞ ∞ 嚣 时∞．嚣 B2 ． ．o】 1l三 ．： ． ll昌 ．∞ 肚 H【—tHCOSYspcctzum