亚胺的绿色合成.PDF

成果報告書 作品名稱：Green Synthesis of a New Compound ：Synthesis of an Imine 1 摘要 Imine 結構是藥物合成的關鍵中間物，如何提高產率以及使用無毒 的合成世紀、溶劑，減少對環境傷害是目前世界上科學家關注的 研究方向。一般有機合成的常用的溶劑有二氯甲烷、甲苯等，乳 酸乙酯可以成功的替代二氯甲烷作為合成 imine 的溶劑，並且也 可以得到不錯的產率。 2 壹、研究動機 此反應是利用綠色化學合成有機化合物的方法，這些新官能基產 生在許多的生理過程以及藥物合成的關鍵中間物（例如用來降低 膽固醇的Zetia 、用於治療癌症的Gleevec 和Taxol ），近年來的數 據顯示，光在2006 年這三種藥物的營收就超過60 億美元。因此 如何利用不對環境造成傷害的溶劑、催化劑來成功合成目標產物， 是我們進行此研究的目標。 貳、研究目的 傳統上合成 imine 化合物的方法不外乎在二氯甲烷、甲苯等溶劑 下沸騰反應數小時 ，來得到產物，但是由於含氯的溶劑回收處理 不易，也容易有洩漏的問題，對環境傷害相當的大 。而甲苯雖然 沒有後處理不易的問題，他是它也具有致癌性，對生物體也會造 成不良的影響。因此尋找對環境友善的替代溶劑、減少對地球的 傷害，是我們本實驗的研究目的。 參、研究設備及器材 器材：25 mL 圓底反應瓶、攪拌子、攪拌器、漏斗、濾紙 設備：天平、迴旋濃縮儀 ，真通空系統，Buker AVIII HD-400 核磁 共振光譜儀 。 肆、研究過程或方法 先以一般常見的反應溶劑二氯甲烷作為對照組， 以 p -methoxybenzyldiene-(4-nitrophenyl)-amine 的合成為比較的例子， 使用一當量的p -nitrobenzaldehyde (0.454g ，0.3 mmol)與 1.03 當量 的p -methoxyaniline(0.421g ，3.11 mmol) ，在二氯甲烷(10 mL)作為 反應溶劑的條件下反應，反應2.5 小時，抽掉DCM 後以乙醇清洗 固 體 、 再 結 晶 得 到 黃 色 固 體 的 產 物 (E)-4-methoxy-N-(4-nitrobenzylidene)aniline (0.511g) ，產率66% 。 3 再來，我們更換溶劑成乳酸乙酯(Ethyl L-lactate ，10 mL) ，嘗試利 用相同的反應條件、步驟，期望可以得到不錯的相同合成結果及 產率。 伍、研究結果 利用與對照組相同的反應起始物條件，使用一當量的 p -nitrobenzaldehyde (0.454g ，0.3 mmol) 與 1.03 當量的 p -methoxyaniline(0.421g ，3.11 mmol) ，利用乳酸乙酯(Ethyl L-lactate ， 10 mL)作為反應溶劑，室溫下進行反應 ，反應時間20 分鐘。完成 後，加入3 mL 飽和食鹽水。再加入 10 mL 水後，進行抽氣過濾(稱 濾紙重) 。以10 ml 乙醇清洗固體。確認乾燥，稱重，得到粗產率 (0.738g ，96%) 。以乙醇再結晶，得到黃色固體的最終產物 p -methoxybenzyldiene-(4-nitrophenyl)-amine (0.18g) ，產率72% 。 以 1H 、 13C 核 磁 共 振 光 譜 確 認 得 到 (E)-4-methoxy-N-(4-nitrobenzylidene)aniline 。 4 1H 光譜 imine