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香豆素结构类型
苯丙烯类: 苯丙酸类: 香豆素结构特征: 香豆素主要取代基: (二)溶解性: 具有苷溶解性的一般规律。 但游离香豆素(分子量小)可溶于沸水,难溶于冷水。 (二)香豆素分离 1、溶剂法 2、色谱法 极性小游离态—硅胶吸附分离。 极性大苷—反相色谱(Rp-18、Rp-8) 2、显色反应 异羟肟酸铁反应:香豆素的内酯环 三氯化铁反应:酚羟基的有无 Gibb’s 反应: 6位是否有取代基 Emerson反应:6位是否有取代基 香豆素类1H-NMR谱鉴别特征: (1) 3,4-位无取代香豆素类成分: H-3、H-4构成AB系统,以一组dd峰, 偶合常数较大(J≈9.5Hz), 由于受羰基吸电共轭效应的影响, H-4位于较低场,δ7.50~8.20。 呋喃香豆素呋喃环上二个质子构成AB系 统,以一组d d. 峰出现,偶合常数较小 (J≈2.0~2.5Hz)。 (5)芳环上甲氧基质子 呈现三个质子的单峰(3H, s) δ3.8~4.0ppm。 第二节 木脂素 含义:木脂素是一类由二分子苯丙素衍生物(单位)聚合而成的天然化合物,由于主要存在于植物的木质部或开始析出时呈树脂状,所以称木脂。 木脂素的结构类型: 木脂素的性质: 3.光学活性与异构化作用:木脂素常有不对称碳原子或不对称中心,多数具有光学活性,遇酸易异构化(双环氧木脂素),而木脂素的生物活性与其立体结构有一定关系(鬼臼毒脂素的抗癌活性),因此,在木脂素的提取分离过程中应尽量避免与酸碱的接触,以防止其构型的改变。 五.木脂素的结构测定 1.紫外(UV)光谱特征 多数木脂素有两个孤立的芳环发色团,其紫外光谱相似,一般在紫外区(200~400nm) 出现两个吸收峰: 220~240nm (lgε 4.0) 280~290nm (lgε3.5~4.0) 如:五味子甲素 287nm、251nm、213nm 牛蒡子苷 278nm、230nm、204nm 2.红外(IR)光谱特征 (1)1H-NMR谱特征及应用 (1)多数木脂素可得到分子离子峰。 (2)发生苄基裂解,产生相应的碎片离子。 (3)木脂素苷可失去糖基,产生[M+-162] 离 子峰。 苯丙素类思考题: 10、掌握香豆素紫外光谱特征及在碱液中的吸收峰变化特点。 11、掌握香豆素核磁共振氢谱的鉴别特征,并能熟练运用氢谱数据分析简单香豆素的苯环取代情况。 12、熟悉香豆素远程偶合的特点及偶合常数大小。 13、掌握香豆素母核碳原子的碳谱信息(化学位移、峰形状)。 14、掌握香豆素质谱裂解规律。 15、熟悉含香豆素的重要中药秦皮、前胡等的化学成分及提取分离原理。 16、熟悉木脂素母核组成特征、基本结构类型及重要代表化合物。 17、掌握木脂素的溶解性特点、存在状态。 18、掌握木脂素异构化的原因、环境及意义。 19、掌握木脂素的常规提取、分离方法。 20、掌握木脂素重要显色反应的鉴别特点及鉴别意义。 21、熟悉木脂素紫外、红外光谱特征。 22、熟悉木脂素母核中几种代表性质子的核磁共振氢谱的信息特征。 23、掌握利用氢谱鉴别两种苯代萘内酯型木脂素的 鉴 别特征和原理。 24、掌握利用氢谱鉴别双环氧木脂素两种立体异构 体的鉴别特 征和原理。 25、熟悉木脂素基本母核碳原子碳谱化学位移的大 致范围。 26、了解木脂素质谱裂解规律。 27、熟悉含木脂素的重要中药五味子、连翘的化学 成分及提取分离方法。 H-8、H-4在高分辨谱上远程偶合 4J = 0.60 ~ 1.0 Hz。 (3)远程偶合 (4)呋喃环上质子: C-2 (C=O, s. δ 160ppm) C-7 (C-OH, s. δ 160ppm),受羰基吸电共轭的影响 C-9 (季碳,C-O-, s. δ149.0~154.0ppm) C-10 (季碳,s. δ110.0~113.0ppm) C-4 (C=C, d. δ143.0~145.0ppm),受羰基吸电共轭的影响 C-3 (C=C, d. δ110.0~113.0ppm) δC-2 C-7 C-9 C-4 C-5 C-6 ≈ C-3 ≈ C-10 C-8 (160以上) (110.0 ~ 113.0 ) (110以下) 13C-NMR谱特征: (2)出现一系列失去CO的
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