091020-23_第六章_加成消除反应.pptVIP

* 第六章 极性加成和消除反应 极性加成和消除反应在微观上可看作是一个可逆的反应，其最终的方向取决于反应物的性质和反应条件 6.1 极性加成反应的典型机理 加成反应有多种如环加成、光化加成、自由基加成、极性加成等，在此，我们只讨论极性加成反应。 按照极限情况，可以分为以下三种： AdE2历程 ② E-Y 不解离，直接加成形成碳正离子，然后形成产物， ①、 ②均为双分子反应，称为AdE2历程： ① E-Y首先解离成两个离子，然后形成一个独立的碳正离子，最后与Y-加成为产物: AdE3 历程 ③ 两个E-Y协同加成到碳-碳双键上， 分别提供E,Y, 协同形成产物。属三分子反应AdE3： 6.2 卤化氢对烯烃的加成 这是一个进行了多年机理研究的反应。主要集中在以下三方面的研究：①加成反应的方向；②加成反应的立体化学；③加成反应的动力学。 6.2.1 加成反应的方向： 首先，我们来看一下区域选择的(regioselictive)和区域专一的(regiospecific) 反应： 主 次 区域选择反应 区域专一反应 马尔克尼夫(Markownikoff)规则 在卤化氢与烯烃的加成反应中，产物的区域选择性一般情况遵守马尔克尼夫(Markownikoff)规则——氢原