有机化学学习笔记：第二章命名2.ppt

薛军 《有机化学》教案——03 材料工程02-1/2/3/4 03/09/01(一5.6) * 2、桥环、螺环的命名 1、单环脂环烃的命名 3、单环芳烃的命名 4、多环芳烃的命名 开始讲课 复习 本课要点 总结 作业 5、卤代烃的命名 第二讲——要点复习 1、链状化合物系统命名的两个要点——选主链、编号 选主链： ①含主官能团最长C链；②含尽量多的母体官能团；③含尽量多的取代基。 编号：①靠近主官能团；②最先碰面；③先小后大。 CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3 CH3 CH(CH3)2 C2H5 1 2 3 4 5 6 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 举例练习： ？ 2、分清常见的几种“基” CH3–CH＝CH－ CH2＝CH–CH2－ CH3–CH2–CH－ CH3 CH3–CH–CH2－ CH3 CH3–C－ CH3 CH3 CH3–C–CH2－ CH3 CH3 丙烯基 烯丙基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基 CH3–C–CH2–OH CH3 CH3 CH3–C–Br CH3 CH3 新戊醇 叔丁基溴 –CH3 1,3-环己二烯 四、环烃的命名（脂环烃和芳香烃） 1、环烷烃、环烯烃、环炔烃 （1）以环为母体 （3）官能团应处于最小位置，一个官能团可以不标位置。 （4）取代基较复杂时，以链烃作母体。 （2）按“最先碰面”、“先小后大”原则编号，一个取代基可以不标位置。 CH3 –C2H5 CH3 CH3 环丙烷 甲基 环己烷 1-甲基-3-乙基 环己烯 3-甲基 环己烯 1,6-二甲基 1,6-二甲基- CH3–CH–CH2–CH2–CH3 2-环丙基戊烷 12 6 12 3 4 43 2 1 1 3 3 21 3 21 2、桥环和螺环 桥环——共用两个C 螺环——共用一个C 共性——双环，脂环烃 共用C称为——桥头碳 共用C称为——螺原子 CH2–CH–CH2 CH2–CH–CH2 CH2 CH2 C CH2–CH2 CH2–CH2 CH2 CH2 CH2 特定编号原则—— 从一个桥头C开始，先编最长桥，经另一桥头C，再编次长桥，最后编短桥。 特定编号原则—— 从螺原子旁小环开始，先编小环，经螺原子C，再编大环。 1 2 34 5 7 6 8 5 6 4 8 7 2 1 3 CH2–CH–CH2 CH2–CH–CH2 CH2 CH2 1 2 34 5 7 6 8 C CH2–CH2 CH2–CH2 CH2 CH2 CH2 5 6 4 8 7 2 1 3 母体名称——根据总C数，前缀“双环”，中间[a.b.c]由大到小，表示三桥C数。 母体名称——根据总C数，前缀“螺”，中间[a.b]由小到大，表示两环C数。 辛烷 双环 [3.2.1] 辛烷 螺 [3.4] CH3– CH3 CH3 在不违反特定原则的前提下，再考虑官能团、取代基。 1 3 4 5 2 6 7 庚烷 双环 [4.1.0] 7,7-二甲基 1 3 4 5 2 6 7 8 9 10 -6-癸烯 [4.5] 2-甲基 螺 1 2 7 6 5 3 4 CH3 1 6 7 2 3 5 4 1 2 7 6 5 3 4 8 1 2 7 6 5 3 8 CH3 CH3 庚烷 2-甲基 2-庚烯 2,5,7-辛三烯 5,6-二甲基 2-辛烯 双环[2.2.1] 双环[2.2.1]- 双环[2.2.2]- 双环[2.2.2]- 4 举例练习一： 3、单环芳烃 （1）以苯为母体，支链作取代基，遵循编号原则。 CH(CH3)2 异丙(基)苯 –CH3 CH2–CH2–CH3 –CH3 1,2-二甲基-3-丙基苯 （2）两个基团也可用邻、间、对 （3）三个相同基团也可用连、偏、均 CH3 C2H5 CH3 –CH3 邻二甲苯 对甲乙苯 1,2-二甲苯 1-甲基-4-乙基苯 CH3 –CH3 CH3 CH3 –CH3 –CH3 CH3 CH3– –CH3 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 CH=CH2 （4）苯环上连不饱和基或较复杂基团时，苯作取代基 苯乙烯 C?CH 苯乙炔 –CH2–CH2–CH–CH–CH3 CH3 CH3 CH2–CH2–C=C–CH3 CH3 CH3 3,4-二甲基-1-苯基戊烷 2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 ？ ？ 靠近主官能团 最先碰面原则 4 3 2 1 8 7 6 5 CH3 4、多环芳烃 （1）联苯芳烃——苯环以单键相连 （2）多苯