蔗糖邻苯二甲酸单酯的合成研究.pdfVIP

第3O卷第7期 严俊等：蔗糖邻苯二甲酸单酯的合成研究 531 化学试剂，2008，30(7)，531～532 蔗糖邻苯二甲酸单酯的合成研究 严俊 ，卓超，顾兢 (华东理工大学 药学院，上海 200237) 摘要：采用TLC跟踪反应，对蔗糖邻苯二甲酸单酯的合成方法进行了系统研究。实验以蔗糖与邻苯二甲酸酐为原料，以 氢氧化钾为催化剂，在室温反应3 h，得到了标题化合物，产率62％。 关键词：TLC；邻苯二甲酸酐；蔗糖；蔗糖邻苯二甲酸单酯 中图分类号：TQ031．2 文献标识码：A 文章编号：0258—3283(2008)07．0531—02 蔗糖酯是一种安全无污染、无毒、易降解的非 清，再缓慢加人10 mL含2．4 g(O．016 mo1)邻苯二 离子表面活性剂，在食品、化妆品、医药、洗涤剂及 甲酸酐的Ⅳ，Ⅳ．二甲基甲酰胺溶液。室温下搅拌 纺织等行业得到了广泛的应用。蔗糖酯大多为乙 反应3 h后的薄层层析结果如图1。反应结束后 酰化酯、苯甲酰化酯或脂肪酸酯。从蔗糖邻苯二 减压除去溶剂，加人二氯甲烷，析出白色固体，过 甲酸单酯的结构式看，它具有表面活性剂的性质， 滤得到粗品6．9 g，取2．0 g经柱层析分离，得到蔗 但国内外尚未见关于蔗糖邻苯二甲酸单酯的合成 糖单酯1．3 g，展开剂为丙酮、乙酸乙酯、乙酸和 报道。蔗糖单酯的合成方法一般有直接酯化 水，比例为2．5：7：1．5：0．5，用5％的磷钼酸异丙醇 法_1．2J、二丁基氧化锡催化法_3 和二甲氧基乙烯 溶液和紫外灯显色，蔗糖单酯的 值为0．24，其 法_4 J。文献[5]以 Ⅳ，Ⅳ．二甲基甲酰胺为溶剂，用 TLC见图2，在粗品中蔗糖单酯含量65％，产率 物质的量比为3：1的邻苯二甲酸酐与蔗糖在 60 cI=反应5 h，制备蔗糖邻苯二甲酸酯。本文以 蔗糖与邻苯二甲酸酐为原料，氢氧化钾为催化剂， 采用了直接酯化法，使用TLC控制酯化进程，得 到了以蔗糖邻苯二甲酸单酯为主的产物，经分离 可能为蔗糖多醋 蔗糖单醋 得到蔗糖邻苯二甲酸单酯，并用IR、 HNMR和MS 蔗糖 确定其结构为蔗糖．6．邻苯二甲酸单酯或蔗糖．6 ． 邻苯二甲酸单酯。 图1 跟踪反应TLC图 Fig．1 TLC of the reaction 1 实验部分 1．1 主要仪器与试剂 AM500型核磁共振仪(TMS为内标，Bruker公 司)；Ettan Maldi．Tof质谱仪(瑞典 Amersham公 司)；HSGF254薄层层析硅胶板(烟台芝果黄务硅胶 开发实验厂)；旋转蒸发仪(上海物理光学仪器厂)O 蔗糖单醋 蔗糖、邻苯二甲酸酐、氢氧化钾、吡啶、4，4．二 甲氨基吡啶、对甲苯磺酸、Ⅳ，Ⅳ．二甲基甲酰胺均 图2 分离得到的蔗糖单酯TLC图 为化学纯。 Fig．2 TLC of sucrose monoester acquired by separation 1．2 实验方法 在装有搅拌器 的三口烧瓶 中，投人 5 g