钯催化Suzuki反应的研究进展.pdfVIP

第 3O卷第 3期 凯里学院学报 Vo1．30 NO．3 2012年 6月 JournalofKailiUniversity JUr1．2O12 钯催化 Suzuki反应的研究进展 杨胜佳 ，张培卫 ，王 翔 (1．凯里学院化学与材料工程学院，贵州 凯里 556011；2．贵州大学精细化工研究开发 中心与 教育部绿色农药和农业生物工程重点实验室，贵州 贵阳 550025) 摘 要 ：钯催化 Suzuki偶联反应是有机合成 中构建分子 中碳 一碳键的重要反应之一，由于该反 应产物容易分离、催化剂可重复使用等特点，已引起人们 的广泛关注．综述 了近年来钯催化 Su— zuki反应的研 究进展 ，包括 Suzuki反应机理、载体催化剂及其在有机合成 中的应用等． 关键词 ：Suzuki反应 ；C—C偶联 ；Pd；催化荆 ；综述 论文编码 ：Doi：10．3969／j．issn．1673—9329．2012．03．11 O 前 言 Ar Pd(O) ArX Suzuki反应 自 1981年被 Suzuki发现后 ，一直是有机 合成 中一个非常活跃 的研究课题．该反应是一个较新 的 有机偶联反应 ，在 四一(三苯基膦)钯 Pd(PPh3)4催化下 ， 芳基硼酸可以与氯代芳烃、溴代芳烃 、碘代芳烃或烯烃发 Na0H 生交叉偶联反应[11]．由于该反应条件 比较温和 ，且具有很 Ar’Br0 强的底物适应性及官能团容忍性 ，空间位阻影响小 ，反应 Ar—Pd—)H 产率高 ，毒性不大，产物易于处理等特点，倍受化学合成 aX 工作者 的青睐[一 ．近年来 ，Suzuki反应 已成为合成多烯 烃、苯乙烯和联苯的衍生物最为有效 、最常用、最方便 的 图1 合成路线 方法之一．广泛应用于众多天然产物、药物 中间体 以及有 在反应 中零价 的钯易团聚生成钯黑而失去活性，这样会 机功能材料的合成 中Ⅲ ．由于金属钯催化剂具有较高的 使反应无法继续进行 ．因此 ，在催化 Suzuki偶联反应时都 反应活性和选择性，他 已成为 Suzuki反应最常用 的催化 需要加入配体来稳定和活化催化剂 ，而三苯基膦是钯催 剂．本文以Suzuki偶联反应为主，介绍几种负载钯催化剂 化 的Suzuki偶联反应 中是最常见的配体． 催化 Suzuki反应 的研究进展． Koreaga等[6]使用 Pd(PPh)3作配体 ，加入氟盐 和 1 Suzuki反应机理 AgeO作为助催化剂 ，能够很好地促进钯催化五氟苯基溴 Martin等[5]研究表明，首先 卤代烃 Ar—X与Pd(0)