化学：3.4《有机合成》课件(新人教版选修5).ppt

有机合成 教学目标 1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 初步认识逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法 1、什么是有机合成？ 以有机反应为基础。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 （1）各类烃及衍生物的主要化学性质： 基础原料 中间体 二、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 例如：乙二酸二乙酯的合成 例:用石灰石、食盐、水、焦炭为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式。 [小结] 1、 有机物合成题解的关键是： （1）选择出最佳合成方案，即最佳合成线路。 （2）熟练掌握各类有机物的结构（尤以所含的官能团）、性质、衍变关系，以及重要官能团的引入和消去等知识点。 2．合成的方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同方法。 3．思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口（结构、性质特征）→综合分析、推导→结论 总产率计算——多步反应一次计算 * 如：以电石为原料合成乙酸乙酯 一、有机合成的过程 加成 加成 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 H 酯化、酸性 水解 （2）有机反应的基本类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C=C 或C=O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7）水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应, ④卤代烃的水解反应。注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应 8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，酚醛树脂的生成等。 2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 目标化合物 中间体 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物 副产物 官能团引入的方法： 1）、引入碳碳双键的三种方法： ； ； 。 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 2）、引入卤原子的三种方法： ； ； 。 醇(酚)的取代反应 烯(炔)烃的加成 烷烃（芳香烃）的取代 3）、引入羟基的四种方法： ； ； ； 。 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 三、有机合成的方法 （2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 （3）官能团的衍变 1、有机合成的基本方法 （1）官能团的引入 碳碳双键、卤原子、羟基。 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 3、逆向合成分析法（科里的重要发现） 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 +