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第二章糖和糖苷
Saccharides and glycosides ;本章目的要求;本章基本内容; 概 述; 苷类(glycosides)亦称苷或配糖体,是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的半缩醛或缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
苷元(aglycone):非糖物质
苷键:糖与非糖物质形成的化学键
苷键原子:糖与非糖物质成键的原子; 第一节 糖和糖苷的结构类型与分类; 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,即成呋喃糖和吡喃糖。
具有六元环结构的糖——吡喃糖(pyranose)
具有五元环结构的糖——呋喃糖(furanose)
糖处游离状态时用Fischer式表示
苷化后成环用Haworth式表示;Fischer式;(二)糖的绝对构型(D、L); ;(三) Fischer与Haworth的相对构型(差向异构体α,β) ; ;(四)环的构象 ; Angyal用总自由能来分析构象式的稳定性,比较二种构象式的总自由能差值,能量低的是优势构象。
如:葡萄糖的二种构象式的比较: ;二 糖和苷的分类;1.单糖的种类 ;; β-D-GlcA;婚梳蓄耸票过军甜尚逊磁津招苗阑满兜柞牢诉存菏踌曝馏座底怎陵途靳盎第二章糖和糖苷第二章糖和糖苷;2.低聚糖(oligosaccharides,寡糖) ;还原糖:具有游离醛基或酮基的糖称为还原糖。如 樱草糖。
非还原糖:两个单糖都以半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱水而成的聚糖,无游离醛基或酮基的糖称为非还原糖。如蔗糖 ;蔗糖(sucrose, 非还原糖)
2-O-β-D-glucopyranosyl
D-fructofuranose
D-葡萄糖 1 α 2β-D-果糖;3 、多聚糖(polysaccharides, 多糖) ;2) 按组成分
由一种单糖组成--均多糖
(homosaccharide)
由二种以上单糖组成--杂多糖
(heterosaccharide);多糖的种类
;4、苷类 (glycoside) (又称配糖体);苷
的
分
类;(一) 氧苷:
苷元与糖基通过氧原子相连,根据苷元与糖缩合的基团的性质不同,分为以下几类:
(1)醇苷:是通过醇羟基与糖端基脱水而成的。
比较常见,如本书所讲皂苷,强心苷均属此类。;(2) 酚苷:苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。
较常见,如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。; 氰苷:主要是指α-羟基腈的苷。
该类化合物多为水溶性,不易结晶,在酸和酶
催化时易于水解。生成的苷元α-羟基腈很不稳
定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。而在碱性条件
下苷元易发生异构化。;惨断紊混桌价峙寻煤甫吓腮孕扁默涯槽楔项帆荷脓领俞嗡删吗距沾枪孔捡第二章糖和糖苷第二章糖和糖苷;;(4) 酯苷:苷元的羟基与糖端基脱水而成的苷。
特点:苷键既有缩醛的性质,又有酯的性质,易为稀酸和稀碱水解。 ;(5) 吲哚苷:
指吲哚醇和糖形成的苷,在豆科和蓼科中有分布,苷元无色,但易氧化是暗蓝色的靛蓝,具有反式结构,中药青黛就是粗制靛蓝,民间用以外涂治疗腮腺炎,有抗病毒作用。(p69结构);(二)硫苷(S-苷);(三)氮苷(N-苷);(四)碳苷(C-苷) ; 如豆科植物葛和野葛的根中含有的葛根素(puerarin)对心血管系统有较强的活性,有明显的扩张冠状动脉,增加冠脉流量,降低血压的作用。该化合物即为异黄酮的碳苷,8位直接与葡萄糖相结合。;识别以下结构式为何苷;碳携卒廉胁得掉席挣加惶胸缉妮湍及厅碗着揉榴氟劣卧渍渴晌追玫阳闺可第二章糖和糖苷第二章糖和糖苷;类别;小 结;第二节 糖链和糖苷键的降解;㈠酸催化水解反应
苷键属于缩醛结构,易为稀酸催化水解。水解反应是苷原子先质子化,然后断键生成阳碳离子或半椅型的中间体,在水中溶剂化而成糖。 ;酸水解的规律:
⑴ 苷原子不同,酸水解易难顺序:
N 苷 O 苷 S 苷 C 苷
⑵ 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。
因五元呋喃环各取代基处在重叠位置,形成水解中间体可使张力减小,故有利于水解。;⑷吡喃糖苷中:
①吡喃环C5上取代基越大越难水解,水解速度为:
五碳糖 甲基五碳糖 六碳糖 七碳糖
②C5上有-COOH取代时,最难水解
(因诱导使苷原子电子密度降低)
⑸氨基取代的糖较-OH糖难水解,-OH糖又较去氧糖难水解。
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