正交试验法催化合成阿司匹林条件的研究 - 重庆工商大学学术期刊社.pdf

第３１卷第１２期 重庆工商大学学报（自然科学版） ２０１４年１２月 Ｖｏｌ３１　ＮＯ．１２　　 　　　　　ＪＣｈｏｎｇｑｉｎｇＴｅｃｈｎｏｌＢｕｓｉｎｅｓｓＵｎｉｖ（ＮａｔＳｃｉＥｄ）　　　 　　　　　 Ｄｅｃ．２０１４ － － － 　　文章编号：１６７２０５８Ｘ（２０１４ 正交试验法催化合成阿司匹林条件的研究 黄　飞 （黄山学院化学化工学院，安徽 黄山２４５０４１） － 　　摘　要：以水杨酸和乙酸酐为原料，经Ｏ酰化反应合成了阿司匹林；通过正交试验探究了催化剂种类、 水杨酸与乙酸酐的物质的量比、反应时间和反应温度对催化合成的影响；实验结果表明，合成阿司匹林的最 优条件为：无水碳酸钠作为催化剂，其用量为水杨酸的４％，水杨酸与乙酸酐的物质的量比为１∶２，反应温度 为６５℃，反应时间为１５ｍｉｎ，阿司匹林产率可达８３．３３％；方法操作简单，经济环保，产品质量好，适用于工业 化生产。 关键词：水杨酸；乙酸酐；阿司匹林；催化；合成 　　中图分类号：Ｏ６２５ 文献标志码：Ａ － 阿司匹林即乙酰水杨酸，化学名为２乙酰氧基苯甲酸，是常用的镇痛、解热药物，广泛用于治疗伤风、感 ［１］ 冒、头痛等。研究表明，阿司匹林对老年痴呆症有预防作用 ，对防治肝癌、肺癌、皮肤癌等有较好的效 ［２，３］ 果 。近年来有关研究发现，阿司匹林为不可逆的花生四烯酸环氧醚抑制剂，能够抑制血小板中血栓素 Ａ２合成，具有强效的抗血小板凝聚作用。在农业上，阿司匹林可以提高农作物的发芽率、减少落花落果、增 ［４，５］ 强抗旱能力、增加产量、延长保鲜期等特殊作用 。阿司匹林经典制备方法是使用乙酸酐或乙酰氯在浓硫 酸催化下对水杨酸进行酰化制得，工艺比较成熟，产率在６０％左右，但是使用硫酸作为催化剂不仅副反应 ［６］ 多，不利于产品提纯，而且对设备腐蚀严重，废酸液的排放造成环境严重污染。因此开发了三氟甲磺酸 、 ［７］ ［８］ ［９］ ［１０］ ［１１］ 对甲苯磺酸铝 、三氯稀土 、氨基酸离子液体 等一系列新型催化剂和超声波辅助法 、微波辐射法 等一些新催化合成方法。通过正交试验法，利用新型催化剂和新催化合成方法，探究合成阿司匹林的最佳 催化合成反应条件。 １　实验部分 １．１　仪器和试剂 － － ＮＩＣＯＬＥＴ３８０傅里叶变换红外光谱仪（美国尼高力公司）；ＤＦ１０１Ｄ集热式恒温加热磁力搅拌器（巩义 － 市予华仪器有限公司），ＳＨＺＤ 真空循环抽滤泵（巩义市予华仪器有限责任公司），超声波清洗器（合肥金 Ⅲ 尼克机械制造有限公司）。乙酸酐，水杨酸，硫酸氢钠，维生素Ｃ，无水碳酸钠，无水乙醇等均为分析纯。 １．２　实验原理 在催化剂的作用下，通过乙酸酐对水杨酸进行酰化反应得到阿司匹林，其化学反应方程式如下： － － － － 　　收稿日期修回日期 　 基金项目：黄山学院自然科学研究项目（２０１２ｘｋｊ００６）．  － 　　作者简介：黄飞（１９８３），男，安徽砀山人，助教，硕士研究生，从事有机合成化学的研究． 第１２期 黄　飞：正交试验法催化合成阿司匹林条件的研究 ９３