新三取代嘧啶苯磺酰脲衍生物的合成与生物活性.pdfVIP

VolI 29 高等学校化 学学报 No．2 2008年2月 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNWERSrrIES 3l9～323 新三取代嘧啶苯磺酰脲衍生物的合成与生物活性 郭万成，谭海忠，刘幸海，李永红，王素华，李正名 (南开大学元素有机化学研究所，元素有机化学国家重点实验室，国家农药工程研究中心，天津300071) 摘要 设计合成了22个具有4，5，6．三取代嘧啶磺酰脲衍生物，其结构经 H NMR，MS和元素分析确证．经 盆栽试验测定了化合物的除草活性，结果表明，嘧啶环5位取代基的引入对分子除草活性有一定的影响． 关键词 磺酰脲；嘧啶；除草活性 中图分类号 0626．41 文献标识码 A 文章编号 0251-0790(2008)02-0319-05 乙酰羟酸合成酶(AHAS，EC 2．2．1．6)是催化生物体内支链氨基酸缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸生 物合成过程中的第一个酶，高等动物自身不能合成该酶，需要从植物中摄取，因而该酶是理想的除草 剂作用靶点Eli．1982年，第一个商品化的磺酰脲类除草剂——氯磺隆(Chlorsulfuron)问世 J．随后，人 们逐渐认识到磺酰脲类除草剂的作用靶点是植物体内的乙酰羟酸合成酶，并且由于磺酰脲类除草剂具 有高效、低毒、高选择性和对环境友好等特点，所以不断有商品化品种上市 ．在这些化合物中，杂 环部分通常为4位和6位双取代的嘧啶环或三嗪环．本课题组经过长期的研究发现，某些单取代嘧啶 N 。 环的磺酰脲化合物，其除草活性与嘧啶环为双取代的磺酰脲相当，这与国外所认可的构效关系不相 N《 N 符 J．为了系统地研究其构效关系，我们合成了22个在嘧啶环上具有3个取代基的磺酰脲类化合物， ： 并对其生物活性进行了研究．合成路线如Scheme 1所示． — H R 人O O PoCb +R~--C1普 Reflux EE R N = … H2N— 一 R ／co0c H1 COC1 N== COOCH； ． ， ． Ref1 丫co0c R2 s02NH： cl SO：NCO — s… c洲 R Scheme 1 Synthesis routes