有机化学(医学专业)第十七章氨基酸.pptx.pptVIP

AMINO ACID 四大生物分子之一、蛋白质的构件分子 糖、蛋白质、质类和核酸 1 3 氨基酸的结构和命名 一 氨基酸的化学性质 二 酸碱性和等电点 脱羧反应 2 与亚硝酸反应 4 与茚三酮的显色反应 本节主要内容 （α-氨基酸） 缬氨酸 xié * 氨基酸——蛋白质的基本结构单元 （α-亚氨基酸） 脯氨酸 * 甘氨酸 偶极离子 除甘氨酸外，其余19种氨基酸均为α-C* α R C H N H 2 C O O H 一、氨基酸的结构和命名 L-甘油醛 L-氨基酸 D-氨基酸 S型 R型 生物体内具有旋光性α-氨基酸——L构型？ α-C除半胱氨酸为R构型外，其余为S构型 丝氨酸 半胱氨酸 H O C H C H O H C O H H C O H H C O H C H 2 O H D-甘油醛 D-赤藓糖 D-苏阿糖 D-核糖 D-阿拉伯糖 D-木糖 D-来苏糖 D-阿洛糖 D-阿卓糖 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-古罗糖 D-艾杜糖 D-半乳糖 D-塔洛糖 C H O H C O H H C O H H C O H H C O H C H 2 O H H O C H H O C H C H O H C O H H C O H C H 2 O H D和L构型的规定： 以D、L甘油醛开始，从醛基下的手性碳之间插入 L-苏氨酸 L-异亮氨酸 （2S,3R） （2S,3S） 试用R、S标记法标出蛋白质中L-苏 氨酸和L-异亮氨酸C*的构型 C H 3 O H H H + H 3 N C O O - C H 2 C H 3 H H 3 C H + H 3 N C O O - 名 称 英文三字母 英文单字母 中文缩写 结构式（偶极离子） 等电点pI 具非极性R基 的中性氨基酸 甘氨酸 Gly G 甘 5.97 丙氨酸 Ala A 丙 6.02 亮氨酸* Leu L 亮 5.98 异亮氨酸* Ile I 异亮 6.02 缬氨酸* Val V 缬 5.97 存在蛋白质中的20种常见氨基酸 参与蛋白质组成的常见氨基酸 * 名 称 英文三字母 英文单字母 中文缩写 结构式（偶极离子） 等电点pI 脯氨酸 Pro P 脯 6.48 苯丙氨酸* Phe F 苯 5.48 甲硫(蛋)氨酸* Met M 甲硫 5.75 不带电荷而具极性 R基的中性氨基酸 丝氨酸 Ser S 丝 5.68 谷氨酰胺 Gln Q 谷酰 5.65 苏氨酸* Thr T 苏 5.60 半胱氨酸 Cys C 半胱 5.07 名 称 英文三字母 英文单字母 中文缩写 结构式（偶极离子） 等电点pI 天冬酰胺 Asn N 天酰 5.41 酪氨酸 Tyr Y 酪 5.66 色氨酸* Trp W 色 5.89 酸性氨基酸 天冬氨酸 Asp D 天 2.98 谷氨酸 Glu E 谷 3.22 名 称 英文三字母 英文单字母 中文缩写 结构式（偶极离子） 等电点pI 碱性氨基酸 赖氨酸* Lys K 赖 9.74 精氨酸 Arg R 精 10.76 组氨酸 His H 组 7.59 亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、 甲硫氨酸、苏氨酸、色氨酸、赖氨酸 营养必需氨基酸 蛋白质结构和功能的多样性可归结为氨基酸的：聚合能力；酸碱特性；结构和化学功能的多样性以及手性。 CH3OH/H+ (CH3CO)2O NaOH HCl pH pI pH = pI pH pI 偶极离子 阳离子 阴离子 向负极泳动 电场中不泳动 向正极泳动 1. 氨基酸的酸碱两性和等电点 二、氨基酸的化学性质 将甘氨酸、谷氨酸和赖氨酸的水溶 pI=5.97 pI=3.22 pI=9.74 液分别调至等电点，需加酸还是加碱？ 弱酸性 酸性 碱性 负电荷 负电荷 正电荷 甘氨酸 谷氨酸 赖氨酸 水溶液 酸碱性 pI值 氨基酸 所带电荷 调至 等电点 加少量酸 加少量酸 加少量碱 试写出亮氨酸在 pH =2 、6和12的水 溶液中的主要离子形式： 亮氨酸 pI = 6 pH = 6 （pH = pI） pH = 2 （pH pI） pH = 12 （pH pI） C H 2 C H C O O - N H 3 + C H C H 3 C H 3 C H 2 C H N H 3 + C H C H 3 C H 3 C O O H C H 2 C H C O O - C H C H 3 C H 3 N H 2 试写出天冬氨酸在 pH =2 、3和12的 水溶液中的主要离子形式： 天冬氨酸 pI = 3 pH = 3 （p