羧酸合成及化学反应.pdf

羧酸合成及化學反應 班級 ：化材二乙 組別 ：第一組 實驗目的 討論脂肪酸 ，甲酸及乙酸的製備及性質 。 實驗原理 脂肪酸為有機類的一種 ，因此酸類大多從動植物油脂中分解而 得 。故又稱為脂肪酸(Fatty acid) 。學術上則稱為羧酸(Carboxylic acid) ， 具有羧基(Carboxyl group)官能基(包含Carboxyl group - CO 與 Hydroxyl group –OH) ，就酸性程度而言 ，羧酸之酸性比礦酸弱(HCl ，H2SO4 ， HNO3)弱 ；但比水強 ，因此羧酸可與碳酸鹽 、碳酸氫鹽 、鹼性氫氧化 物等定量中和而產生鹽類與水 。 (一) 酸製備法 ： 一般羧酸類可由下列方法製備 ： 1.醛的氧化(Oxidation of aldehyde) K MNO or Na Cr O or HNO or Ag O,NaOH RCHO 4 2 2 7 3 2 RCO2H 醛類非常容易被緩和氧化劑氧化成羧酸類(可由醛類與多 倫反應及裴林反應之產物) ，由於多倫試劑對雙鍵不作用 ，因此可由 不飽和醛合成不飽和酸 。 2.一級醇類的氧化(Oxidation of primary alcohol) + K Cr O 。H or HNO or CrO 。H SO or KMnO [ O ] RCH2OH 2 2 7 3 3 2 4 4 [RCHO] RCO2H 該反應已於醇類反應中詳敘過 ，請參考實驗10 。 3.酯類之水解(Hydrolysis of ester) - H O - H+ 2 RCO2R` + OH RCO2 + R`OH o r RCO2R` + H2O RCOOH + R`OH 酯類能經強酸或強鹼的催化而水解產生相對的羧酸及醇類 。實 驗室製備酯類常以鹼水解 ，因為在該條件下反應不可逆 ，致使反應更 趨於完全 。 4.酸氯化物的水解反應(Hydrolysis of acid chloride) RCOCl + H2O RCOOH + HCl 該反應的反應性極大 ，通常不使用催化劑 。 5.酸酐類的水解(Hydrolysis of acid anhydride) (RCO)2O + H2O 2RCO2H 該反應類似酸氯化物的反應 ，但反應速率稍慢 。 6.醯胺類的水解(Hydrolysis of amides) NaOH, H O , heat H+ RCONH2 2 RCO2Na RCO2H HCl, H O,