噻吩并噻吩的合成研究.pdfVIP

2008年第28卷 有 机 化 学 V0l 28．2008 第 1期，163～168 Chinese Journal of Organic Chemist~ No 1．163～ 168 · 学术动态· 噻吩并噻吩的合成研究 耿蓉霞术 周成合 (西南大学化学化工学院 重庆 400715) 摘要 噻吩并噻吩自1886年以来一直是化学研究的对象，综述了经典稠合噻吩并噻吩的合成方法．对～一般的合成方法 及原始地制备某一类特定化合物的方法都作了简要讨论． 关键词 噻吩并噻吩；经典稠合噻吩；合成 Study on the Synthesis of ThienOthiOphene GENG，Rong—Xia ZHOU，Cheng—He (School of Chemistry and Chemical Engineering，Southwest University，Chongqing 400715) Abstract Thienothiophene derivatives have been the object of chemical investigation since 1 886．This re— view summarizes briefly the synthetic strategies used for their preparation．Both general methods of synthe— sis and original procedure applicable only to the preparation of particular types of the derivatives have been discussed． Keywords thienothiophene；classical condensed thiophene；synthesis 自1886年首例噻吩并噻吩发现以来…，这一‘领域的 而异构体4的一些衍生物却被合成出来 叫 1，异构体4 研究引起了化学家的关注，之后的 90年中大约有 300 的衍生物是所谓的非经典稠合噻吩m 1．对这类非经 多篇有关的文章发表[2,31，尤其是近 20年来，报道的文 典稠合噻吩的化学性质及其合成，我们在不久前的一篇 章数量急剧增加，许多研究小组出于不同的目的对稠合 综述 里作了详细介绍，在此不作讨论．本文主要依据 的噻吩环显示了极大的兴趣，特别是合成方法和策略有 合成策略和方法仅对经典稠合噻吩的合成作简要讨论． 了新的发展． 当两个噻吩环稠合在一起时，有4种不同的稠合方 1 合成方法 式，分别得到噻吩并[2，3一b]噻吩(1)，噻吩并[3，2一b]噻吩 (2)，噻吩并[3，4— ]噻吩(3)和噻吩并[3，4一c]噻吩(4)4种异 1．1 从噻吩衍生物合成噻吩并噻吩 构体(Scheme 1)． 噻吩的溴代衍生物广泛地被用来制备各种噻吩并 噻吩异构体和有关的体系．Scheme 2所示路线是合成噻 ∞ S s 吩并[3，2— 1噻吩环体系比较经典的路线 1．