磺氨酸催化的二苯甲醇的胺化反应.pdfVIP

第24卷第1期 苏 州 大 学 学 报(自然科学版) V0l_24 NO．1 2008年 1月 JOURNAL OF SUZHOU UNIVERSITY(NATURAL SCIENCE EDITION) Jan．2008 磺氨酸催化的二苯甲醇的胺化反应 张丽丽，安礼涛，丁飞青，邹建平 (苏州大学 化学化X-学院，江苏省有机合成重点实验室，江苏 苏州 2 15123) 摘 要：加热条件下磺氨酸可以催化磺酰胺和酰胺类化合物与二苯甲醇的取代反应，生成新的取代胺类化合 物．磺氨酸具有廉价、稳定、环境友好等特点． 关键词：二苯甲醇；磺氨酸；环境友好；无溶剂 中图分类号：0627 文献标识码：A 文章编号：1000—2073(2008)一0070—04 0 引 言 许多含C．N键的化合物具有生物活性，在医药、染料、精细化工等领域具有重要的应用价值，特别是苄胺 类化合物已应用于抗抑郁药物的合成．随着环境保护压力的增大和全社会对可持续稳定发展的需求增强，不 断寻求经济、简洁、环境友好的催化剂来合成重要的有机化合物，是近年来研究的热点．固体酸催化剂相对于 过渡金属络合物催化剂，无论是从经济角度考虑，还是从环境角度考虑都是有利的，固体酸催化已成为绿色化 学研究的重要内容之一．醇的胺化反应可直接得到新的胺类化合物，是符合原子经济性的反应．在以前的反应 体系中，除了H．mont，Amberlyst一15 。 外，一般都用含金属的催化剂E 3-8 3．磺氨酸(SA)作为一种固体酸具 有独特的物理、化学性质，是一个很有潜力的环境友好的固体酸催化剂，该物质已应用于多种反应中 ．本 文研究了在加热条件下用磺氨酸催化磺酰胺和酰胺类化合物与二苯甲醇的取代反应，得到了新的取代胺衍生 物．反应方程式见图1，结果见表1．产物结构经核磁共振谱和质谱得到了证实． R1＼．．，R2 OH N + R ◎ 1 图 1 表1 取代反应得到的胺衍生物 收稿日期：2007—10—10 基金项目：国家自然科学基金资助项目 作者简介：张丽丽(1982一)，女，山东济南人，研究生，主要从事有机合成的研究 第1期 张丽丽，安礼涛，丁 青，等：磺氨酸催化的二苯甲醇的胺化反应 续表 序号 醇 胺 产物 。 3 2c 30 0=S=0 0 NH2 ， NH2 4 2d 3d