苯佐卡因的制备方法.PDFVIP

数理医药学杂志 2000 年第 13 卷第 5 期 　　文 章 编 号:(2000)　　中图分类号: TQ 460 6 　　　文献标识码: A 苯佐卡因的制备方法 卢　忠 (广东省肇庆市医药总公司　肇庆 526020) 摘　要: 　介绍了局部麻醉药苯佐卡因的制备方法。 关键词: 　苯佐卡因　局部麻醉药　制备方法 　　苯佐卡因 ( ) 是一种非水溶性的局部麻醉药, 卡因的制备方法作一介绍。 Benzocainum 有止痛、止痒作用, 主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻 1　以对甲基苯胺为原料的制备方法 醉止痛和痒症, 其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止 痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速, 约 30 秒钟左右即可产 甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化, 然后将苯环上的甲基氧 生止痛作用, 且对粘膜无渗透性, 毒性低, 不会影响心血管系 化成酸, 加盐酸水解得到对氨基苯甲酸, 最后加入乙醇酯化得 统和神经系统。 1984 年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达 产品。其制备路线如下: 104 种之多, 苯佐卡因的市场前景是广阔的。为此, 本文就苯佐 CH 3 CH 3 COO H COO H COO C2H 5 〔〕 C H OH O HC l 2 5 　　　　　　　 KM nO 4 N H 2 N H CO CH 3 N H CO CH 3 N H 2 N H 2 　　本制备方法所用的条件较温和, 但反应步骤较多, 收率 在第一步反应中, 在氨水的条件下, 硫酸亚铁在碱性环境 低, 在工业生产中, 生产环节多而不易于控制。 下容易形成氢氧化物沉淀。硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸, 由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀, 而混于铁泥中不易分 2　以硝基苯甲酸为原料, 先还原后酯化的制备方法 离, 此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低, 本方法是 . 于 1895 年提出的, 反应时将对硝 故其第二步的酯化反应的效率也不高, 产物的收率较低。 H Svlkow sh i 基苯甲酸在氨水的条件下, 用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸, 然后在酸性条件下用乙醇酯化, 得到苯佐卡因产品。制备方法 3　以对硝基苯甲酸为原料, 先酯化后还原的制备方法 如下: 将对硝基苯甲酸乙酯用硫化钠、电解或通过催化氢化, 采 COO H COO H COO C H 2 5