吡咯咪唑离子液体的合成及其在酯化反应中的应用研究.docVIP

吡咯咪唑离子液体的合成及其在酯化反应中的应用研究 摘要：咪唑类离子液体以其特有的物理化学性质以及在众多领域非常大的应用潜能从而引起广泛的关注。本以N - 甲基咪唑、蒸馏水和浓硫酸作为原料，合成了一种新型的含有[ HSO4]ˉ功能化酸性离子液体，其化学结构通过红外光谱予以确证。酯化反应是一类重要的有机反应，其催化技术也在不断发展，将该酸性离子液体作为催化剂用于合成水杨酸甲酯。实验结果表明，催化剂用量为2ml ，反应温度为100℃，反应时间为2h，产率可达到87.6%。12358 关键词：咪唑类离子液体；水杨酸甲酯；合成 Synthesis of imidazole ionic liquid and its application in synthesis reaction of esterification Abstract：The unique physicochemical properties of imidazole-based ionic liquids ( Billibi ) have attracted increasing interests due to their potential applications in various areas. In this paper, one [ HSO4 ] ˉ functionalized acidic ionic liquid was synthesized by using N - methyl in imidazole, distilled water and sulfuric acid, and its structure was determ- ined by IR. The esterification reaction widely used in organic synthesis and other fields, and its technology is also in the continuous development, the synthesis reaction of ethyl cinnamate catalyzed by the acidic ionic liquid was studied. The result shows that the isolated yield of ethyl cinnamate was 87. 6% under the following condition s: molar percentage of catalyst relative to the reactants 2ml, reaction temperature 100℃ and reaction time 4h. Keywords： Imidazolium-based ionic liquids; Ethyl cinnamate; Catalysis 目录 摘要1 引言1 1实验部分3 1.1试剂与仪器3 咪唑酸性离子液体由于具有大极性、低挥发性、良好的热稳定性以及溶解性和酸碱性可调节的特殊性质,因此与传统的有机溶剂相比较而言,其具有选择性好,后处理简单以及回收后可多次反复利用的优点，故常常被作为反应介质和催化剂广泛地应用于各种有机合成中[11]。以N-甲基咪唑和98％的浓硫酸的稀释液为原料，通过冰浴，在一定的温度下搅拌滴加浓硫酸稀释液至N-甲基咪唑中，然后在室温下持续搅拌一定时间，反应物在75℃下减压蒸馏除去水分，得无色透明的微粘离子液体[Hmim][HSO4][12]。 众所周知，酯化反应是有机合成中的十分重要的化学反应之一，在香料、增塑剂等化工产品的生产领域有着十分广泛的应用。合成羧酸酯的传统方法是以浓硫酸为催化剂，催化羧酸和醇反应。可是由于浓硫酸具有脱水性、氧化性甚至腐蚀性，因此对环境和设备容易造成巨大的危害。近年来，出现了固体超强酸[13,14]、杂多酸[15-17]等多种酯化催化剂，但由于这些催化剂的制备过程往往比较复杂，因此也有一定的局限性。吡咯咪唑类酸性离子液体作为酯化反应的催化剂不仅可以取得较好的转化率和产率，而且与传统方法相比更容易分离且可多次重复利用。 水杨酸甲酯常用做溶剂和中间体，用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料、化妆品油墨及纤维助染剂等。水杨酸甲酯与氨水反应生成水杨酰胺，用于解热止痛药乙基水杨胺的生产，水杨酰胺本身也是一种解热镇痛药。存在于天然地苏合香中，由于其具有与水果相似的香气，因而与香紫菌和天然的果子精油混合使用效果最佳，可用于香水、香粉以及香精中。同时，常作为医药制剂中口腔药与涂剂等的赋香剂，在一般香精中，例如榭树等香料的调和中也有应用，其他如口香糖、漱口水等11种含用药物也有应用。