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由氨基嘧啶炔合成二硒醚研究 摘要：本论文是在了解了一种制备对称有机硒醚的新方法: 是在氮气保护下，用水做溶剂，室温条件下利用硼氢化钠还原硒粉时得到硒氢化钠，在与水溶丙烯酸乙酯，发生亲核加成反应，对水不溶的苯乙炔或着其他alpha;，beta;-不饱和化合物则需要另外加入DMF作为溶剂，进行反应，合成了7个对称的硒醚产物，得到52%的分离收率。同时对反应温度、溶剂量、水量、酸碱条件等相关因素对反应产率的影响做了探讨，最终经讨论得出：由氨基嘧啶炔与Se/CO/H2O体系反应合成二硒醚，不加碱，产率较高。反应的最适宜溶剂是DMF，最佳反应温度是92℃，水即是该反应的溶剂又是反应物。在常压下利用该反应就能合成二硒醚了。关键词：氨基嘧啶炔；Se/CO/H2O体系；硒粉；二硒醚10121 Alkyne Synthesis of Amino-pyrimidine Diselenide Abstract: In this paper,a new preparation method of symmetrical organoselenides was reported. In the presence of nitrogen, selenium was reduced to sodium hydrogen selenide by sodium borohydride at room temperature in water. In this solution,water soluble hydroxyethyl acrylate was added to react with sodium hydrogen selenide via nuchleophilic addition. DMF should be added to this solution for the reactions of water insoluble phenylacetylene or other alpha;,beta;-unstaturated compounds. Seven symmetrical organoselenides were afforded. Theproduct of steric hindered methyl methacrylate yielded in 52%. The effect of various operation conditions, such as reaction temperature, the amount of selenium and water and so on was systematically investigated．The optimum reaction conditions of selective hydrogenation were reported: In the system of Se/CO/H2O，Without addition of a base, Alkyne synthesis of amino-pyrimidine diselenide, and reaction temperatures of 92 ℃.The optimum yield could reach 61% at optimum mentioned reaction conditions． Keywords: Aminopyrimidine acetylene; Se/CO/H2O system; selenium powder; diselenide 合成二硒醚的方法众多[8]，如下所示： 1 格氏试剂法或锂试剂法：合成二芳基二硒醚的常用方法即是格氏试剂法或锂试剂法。经过改进后用异丙基氯化镁与吡啶溴进行溴镁交换，很方便地就得到硒的格氏试剂，然后再进行水解氧化就可得到吡啶基二硒醚。这类型的化合物具有着生物活性。该反应主要应用在各种杂环吡啶基二硒醚的合成上，在室温条件下进行反应，容易操作，是合成杂环芳香二硒醚的好方法。 2 金属二硒醚法：用四氢呋喃为溶剂二苯乙炔作催化剂，二苯乙炔作催化剂，在室温条件下硒能被锂还原成二硒负离子，与如卤代烃、环氧化物、环内酯等亲电试剂反应生成各种二硒醚。该方法比较温和。另外在相转移催化剂的作用下先制得二硒化钠，之后再与苄基卤反应即得到二硒醚。 3 芳基重氮盐法：芳基重氮盐与KSeCN作用形成芳基硒氰，然后在强碱条件下水解生成二芳基二硒醚。 4 硒转移试剂法：在温和条件下，硒代酰胺可与各种烷基卤代烃反应，得到高产率烷基二硒醚。 5 电化学法：通常选择一定的电极和还原电势，将硒粉选择性地还原成二硒负离子，在卤代烃的存在下生成二硒醚。 6 自由基反应制备二硒醚：用