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一、酚的分类、构和命名1.酚的结构(Ar-OH)酚羟基中氧
第十一章 酚 二、酚的制法 四、酚的化学性质 (一)酚羟基的反应 (2)苯环上连有吸电子基,使酚酸性增强;连有供电子基,酸性减弱 (二)芳环上的取代反应 (三)氧化反应 * * 一、酚的分类、结构和命名 1.酚的结构(Ar-OH) 酚羟基中氧原子的p轨道与苯环的大π键形成p-π共轭,如图: p-?共轭 ①苯环上电子云密度增加; ②酚羟基氢的离解能力增强。 2.酚的分类和命名 分类 一、二、三、多元酚 命名按照官能团优先规则(见第九章第一节)。 若苯环上没有比-OH优先的基团,则-OH与苯环 一起为母体,称为“某酚”。 3-硝基苯酚(间硝基苯酚) 2,4-二甲基苯酚 若苯环上有比-OH优先的基团,则-OH作取代基。 邻羟基苯甲酸(水杨酸) 对羟基苯甲醛 2. 卤苯水解 1. 磺酸盐碱熔 三、酚的物理性质 大多数酚为结晶性固体,仅少数烷基酚为液体。纯的酚类无色,氧化后呈红色或红褐色。 酚类化合物在水中有一定的溶解度。分子间氢键的形成,使酚类化合物的沸点较高。 对称性大的酚,其熔点比对称性小的酚要高。 1.弱酸性 酸性由强到弱 (1)苯酚>碳酸> 水> 乙醇 pKa:10.14 9.98 9.38 7.15 4.09 乙酸酐 乙酰水杨酸 2.成醚、成酯反应 3.与三氯化铁的显色反应 应用:鉴别 苯酚遇三氯化铁显蓝紫色 2、硝化反应 1、卤代反应 *
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