生物化学-修志龙-Chapter 2 Lipids.pptVIP

Chapter 2 脂质 (Lipids) 一、脂质的分类与生物学功能 二、脂肪酸 三、甘油三酯和蜡 四、脂质过氧化作用 五、磷脂 六、糖脂 七、萜类和类固醇 八、脂蛋白 九、脂质的提取、分离与分析 一、脂质分类与生物学作用 脂质=脂肪酸+醇 微团(micelle)与临界微团浓度(cmc) 脂质形成微团的过程 反微（胶）团 反胶团萃取 反胶团催化反应 乳化(emulsification) 乳胶(emulsion) 水包油型；油包水型 P88 二、脂肪酸(Fatty acids) 1. 脂肪酸的分类与结构特点： （1）饱和脂肪酸：软脂酸（16：0）、硬脂酸（18：0）； （2）单不饱和脂肪酸：油酸（18：1(9)）、肉豆蔻油酸、棕榈油酸； （3）多不饱和脂肪酸：亚油酸（18：2(9,12)）、?-亚麻酸（18：3 (9,12,15)）、花生四烯酸（20：4 (5,8,11, 14)）、 EPA 、DHA； （4）含羟基和酮基的脂肪酸： （5）含分支和环状结构的脂肪酸 ： 2. 脂肪酸的物化性质 物理性质取决于脂肪酸链长与不饱和度； 如链越长，溶解度越低； 相同链长的不饱和脂肪酸的熔点低于饱和脂肪酸的熔点，双键越多，熔点越低； 化学性质主要取决于双键及其数目 脂肪酸化学反应的重要产物 脂肪酸钠就是肥皂； 脂肪酸甲酯可以用作生物柴油。 3. 必需脂肪酸 亚油酸、亚麻酸； 亚油酸 ?-亚麻酸 花生四烯酸 -亚麻酸 ?-3亚麻酸 如：二十碳五烯酸(EPA)，二十二碳六烯酸(DHA) （鱼肝油中含量丰富） 5.甘油（Glycerols） 在化妆品中用作湿润剂，烟草的吸湿剂 化工原料：涂料树脂 纺织、印染、食品、造纸、照相、橡胶行业 硝酸甘油(酯)：液体炸药 (CH2ONO2)3 3/2 N2 + 3 CO2 + 5/2 H2O + ? O2 治疗心绞痛： 救心丸、透皮吸收剂 硝酸甘油能直接松弛血管平滑肌特别是小血管平滑肌，使周围血管扩张，外周阻力减小，回心血量减少，心排血量降低，心脏负荷减轻，心肌耗氧量减少，从而使心绞痛得到缓解。 甘油的生产方法：发酵法、水解法、化学合成法 甘油生物转化为1，3-丙二醇 微生物发酵法生产1，3-丙二醇1,3-Propanediol Production by Microbial Fermentation 1，3-丙二醇是重要的化工原料，可用作溶剂、抗冻剂或保护剂、精细化工原料以及新型聚酯（如PTT）和聚氨酯的单体。PTT是聚对苯二甲酸丙二酯的简称，它不仅可以作为新型合成纤维在地毯和纺织品方面有着广阔的应用前景，而且在工程热塑性塑料领域也有巨大的应用潜力，因此PTT将成为PET、PBT、尼龙66等聚合物的强劲竞争对手。微生物法生产1，3-丙二醇受到国内外众多知名企业的高度重视，将成为“绿色化工”的新典范。 三、三酰甘油和蜡 甘油三酯（Triglycerides），又称三脂酰甘油（Triacylglycerols），是由脂肪酸和甘油形成的酯，广泛存在于动植物细胞中。一般在室温下为液态的称为油（Oils），室温下为固态的称为脂（Fats），统称为油脂。 日常生活中常见的油脂：动物脂肪，花生油，豆油，菜子油 油脂水解得到脂肪酸和甘油 油脂的物理化学性质 1. 能被乳化剂如胆汁酸盐乳化 2. 皂化（皂化值） 3. 卤化（碘值） 4. 酸败与自动氧化（酸值或酸价） 蜡(wax) 蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。 海洋浮游生物的代谢燃料； 鸟类使羽毛防水； 热带植物起防寄生物侵袭和水分过度蒸发作用； 脊椎动物保护毛发、皮肤，并防水。 蜡的种类 蜂蜡 白蜡（中国虫蜡）--蜡（腊）烛 鲸蜡 羊毛脂 巴西棕榈蜡 腊月、腊肠、腊八粥 四、脂质过氧化作用 1. 基本概念 自由基(radical) 活性氧(reactive oxygen) 自由基链式反应 2. 脂质过氧化的化学过程 必要条件：氧气和PUFA 最终产物：丙二醛（MDA） 生物膜是生命系统中最容易发生脂质过氧化的场所？ 3. 脂质过氧化作用对机体的损伤 1）导致蛋白聚合 2）MDA导致蛋白交联 3）对膜的损伤 4）动脉粥样硬化 5）衰老 4.抗氧化剂 SOD Catalase Glutathione peroxidase Vitamin E 常见的甘油磷脂 1）磷脂酰胆碱（卵磷脂） 2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂） 3）磷脂酰丝氨酸（血小板因子III） 4）磷脂酰肌醇 5）磷脂酰甘油 6）双磷脂酰甘油（心磷脂） 醚甘油磷脂 鞘磷脂 （非甘油磷脂） Chapter 2 脂质 (Lipids) 一、脂质的分类与生物学功能 二、脂肪酸 三、甘油三酯和蜡 四