第7章节 芳香烃.pptVIP

薛军 《有机化学》教案——12 材料工程02-1/2/3/4 03/10/13(一5.6) NO2 Br COOH CH3 ③ 氧化、硝化 、溴化 ④ CH3 NO2 Br COOH 硝化、溴化 、氧化 CH3 Br CH3 溴化？ 注1：引入第三个基团时，前两个基团的定位作用一致更好。 KMnO4 COOH NO2 COOH HNO3 H2SO4 Br2/Fe NO2 Br CH3 KMnO4 HNO3 H2SO4 Br2/Fe CH3 NO2 Br COOH ？ ⑤ CH3 SO3H NO2 CH3 ⑥ CH3 NO2 COOH 磺化、硝化 注2：定位作用不矛盾的前提下，一般先对位，后邻位。 NO2 CH3 SO3H CH3 SO3H NO2 CH3 H2SO4 100℃ HNO3 H2SO4 H2O H+, △ KMnO4 硝化、氧化? 注3：利用–SO3H占据对位的方式，可提高邻位产物产率 4、芳烃亲电取代反应的动力学控制和热力学控制 CH3 SO3H CH3 SO3H CH3 H2SO4 0℃ 43% 53% 100℃ 13% 79% 速率 控制 平衡 控制 CH3 0℃,CH3Cl AlCl