第七章立体化学01.doc

第七章 立体化学 1、区别下列各组概念并举例说明。 手性和手性碳 手性： 实物和镜象不能重合的现象称为手性，它如同人的左右手， 互为镜象，但不能重合。 手性碳：如果碳原子连接要四个各不相同的原子或基团，这个碳原 子就称为手性碳。用“*”标记。 旋光度和比旋光度 旋光度： 是由旋光物质的分子引起的，与分子的多少有关，因此旋 光仪测定的旋光度α大小与盛液管的长度、溶液的浓度有 关。 比旋光度：排除了各种影响因素后，具有可比性的旋光度。 [(]--- 比旋光度 c----溶液浓度 (-----旋光度 λ----光源的波长 l---盛液管长度（dm） t---温度 对映体和非对映体 对映体： 具有实物和镜象关系的一对立体异构体，称为对映体。它们具有旋光性，旋光角度相同，旋光方向相反。 非对映体：不为镜像与实物关系的立体异构体叫非对映体。 例如： 对映体 非对映体 非对映体 内消旋体和外消旋体 内消旋：有手性中心，但无手性（旋光性）的化合物（或分子）叫 作内消旋。因为分子中有对称因素（对称中心或对称面） 旋光性在分子内部相互抵消。 外消旋：由等量的左旋体和右旋体组成的混和物，一个异构分子引 起的旋光被其对映分子所引起的等量的方向相反的旋光所抵消。 如： 等量的乳酸对映体混合物无旋光性 [α]20D= -3.8° [α]20D= +3.8° 构型与构象 构型：具有一定构造的分子中的原子或基团在空间的排列状况。 构象：立体异构一种①由σ键旋转产生的空间异构。通过旋转产生构象异构的转化，不可分离，只存在理论上的异构体。②环己烷的椅式和船式构象，也是可以转化而不可分离的。 左旋与右旋 对映异构体对平面偏振光的作用，使平面偏振光向右旋，称为右旋 体，用符号（+）表示，它的对映体则一定使偏振光向左旋，称为左 旋体，符号（-）表示。 构造异构和立体异构 构造异构：具有相同的分子式，但是分子内原子排列的顺序不同或方式 不同而产生的异构形式；用构造式表示（平面）。 ① 碳骼异构 ② 官能团位置异构 ③ 能团异构 ④ 互变异构 立体异构：具有相同的分子式，相同的原子连接顺序。但是有不同的空 间排列方式产生的异构。用构型式表示（平面上不能表示） 立体异构包括：顺、反异构、 对映异构和构象异构。 2、什么是手性分子？下面哪些手性分子，写出它们的构型式。并用 R、S 标记 它们的构型。 手性分子:与其镜像不能重叠的化合物分子。它们的组成，原子排列顺序都相 同，但是在空间的排列不同。它们具有旋光性。 （1） 3-溴己烷 （2） 3-甲基-3-氯戊烷 无手性 （3） 1，3-二氯戊烷 （4）1，1-二氯环己烷 无手性 （5） 1，2-二氯环己烷 （） 顺反都有对称面。 3、下列化合物哪些有旋光性？为什么？ （1） 无旋光性，有对称面 （2） 无旋光性，有对称面。 （3） （4） 有旋光性，由于空间阻碍，两个环不在同一平面上。 有旋光性，无对称面，无对称中心 （5） 由于两个硝基之间的作用，使平面产生了扭曲。无对称面，有旋光性。 （6） 无对称面和无对称中心，有旋光性。 （7） 无旋光性，有对称中心 （8） 有对称面（垂直纸面） 4、命名下列化合物。 （1） （R）-3-溴-1-戊烯 （2） (2S,3R) -1-3-二氯-2-甲基戊烷 （3） (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷 （4） （2S,3S,4R）-2-氯-3，4-二溴已烷 （5） (1S,2S,5R)-1-氯-2-甲基-5-异丙基环己烷 5、写出下列化合物的构型式（立体表示或投影式）： （1） (S)-(-)-1-苯基乙醇 （2）（R）-（-）-1，3-丁二醇 （3）（2S,3S）-（+）-2-甲基-1，2，3-丁三醇 （4）（4S,2E）-2-氯-4-溴-2-戊烯 （5）（2R,3R,4S）-4-氯-2，3-二溴己烷 （6）（S）-（+）-1-苯基-2-甲基丁烷 （7）（1S,3S,4R）-3-甲基-4-乙基环己醇 6、写出下列化合物的所有立体异