铜盐催化下含氮杂环化合物的合成研究（Synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds catalyzed by copper salts）.pdfVIP

中文摘要 杂环化合物是最大的一类有机物，在所有的纯粹和应用化学领域中都占有非 常重要的地位。含氮杂环化合物由于其具有独特的结构和性质，使得它们在医药、 材料等许多领域中有着非常广泛和重要的用途。过渡金属催化的偶联反应可以方 便地生成 C-C 和 C-N 键，是合成含氮杂环化合物的重要手段之一。与钯、镍等过 渡金属相比，铜是一种廉价而且低毒的金属，用铜作催化剂合成含氮杂环化合物 不仅可以节省贵金属的消耗以降低成本，而且可以减少对环境的污染。 本论文包含以下三部分： 1、CuI 催化吡啶甲醛、二级胺、炔合成1-氨基吲嗪 用 CuI 催化吡啶甲醛、二级胺和端基炔在无溶剂条件下一锅煮经 3A 偶联后再 自身环化得到1-氨基吲嗪类化合物。该体系方法简单，反应条件温和，催化效果好。 2 、氧化亚铜纳米粒子催化合成多取代吲哚 用高效的氧化亚铜纳米粒子催化邻碘苯胺和 1,3-二羰基化合物合成多取代吲 哚。此反应可以在无配体以及无其他添加剂参与的条件下顺利地进行，收率较高。 3、CuI 纳米粒子催化的串联反应合成取代 3-亚甲基异吲哚-1-酮 用 CuI 纳米粒子催化邻碘苯甲酰胺类化合物和端基炔在 DMF 中加热至90 oC， 通过加成环化制得 3-亚甲基异吲哚-1-酮类化合物。该法以 CuI 纳米粒子代替了钯 及配体，可高效地得到 3-亚甲基异吲哚-1-酮类化合物。 关键词：无溶剂；一锅煮；氧化亚铜纳米粒子；CuI 纳米粒子；串联反应 作 者：潘昌明 指导老师：曾润生 I Research on the synthesis of nitrogen heterocyclic compound catalyzed by copper salt Abstract Heterocyclic compounds are the largest class of organic matters, they have occupied a very important position in all of the pure and applied chemistry. Nitrogen heterocyclic compounds have a very wide and important purpose in medicine, material and many other areas because of their unique structures and properties. The transition metal-catalyzed coupling reactions to form C-C and C-N bonds have been widely used in the synthesis of nitrogen heterocycles. In comparision with Pd and Ni, copper is a cheaper metal with lower toxicity. This thesis contains three parts: 1. Synthesis of aminoindolizines from aldehydes, amines and alkynes catalyzed by CuI. CuI-catalyzed multicomponent synthesis of aminoindolizines from heteroaryl aldehydes, secondary amines and terminal alkynes under solvent-free conditions. This methodology provides a rapid access to substitu