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第10章含氮有机化合物(新)
医用化学 主编 薛会君 刘德云 三、 尿素 二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物 (五)嘌呤及其衍生物 次黄嘌呤 黄嘌呤 尿酸 咖啡因 第3节 杂环化合物 一、生物碱的一般性质 (一)碱性 (二)沉淀反应 碘化汞钾(HgI2·2KI)试剂(与生物碱作用生成黄色沉淀);碘化铋钾(BiI3·KI)试剂(与生物碱作用多生成黄褐色沉淀);磷钨酸(H3PO4·12WO3)试剂、鞣酸、苦味酸与生物碱作用分别生成黄色、白色、黄色沉淀。 生物碱是指存在于生物体内,有明显生理活性的含氮碱性有机化合物。 第4节 生物碱 一、生物碱的一般性质 (三)显色反应 0.01(1%) 钒酸铵的浓硫酸溶液,遇阿托品显红色,吗啡显棕色,可待因显蓝色等。 钼酸铵的浓硫酸溶液,浓硫酸加入少量甲醛的溶液,浓硫酸等都能使各种生物碱呈现不同的颜色。 第4节 生物碱 二、重要的生物碱 (一)麻黄碱 (-)-麻黄碱 (+)-伪麻黄碱 第4节 生物碱 * 普通高等教育国家级“十一五”规划教材 第10章 含氮有机化合物 第1节 胺类 一、胺的结构、分类及命名 (一)胺的结构和分类 氨基 NH2 亚氨基 NH 次氨基 N 第1节 胺 类 一、胺的结构、分类命名 (一)胺的结构和分类 第1节 胺 类 一、胺的结构、分类命名 (二)胺的命名 乙胺 对甲苯胺 苯胺 乙二胺 三甲胺 二苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 N,N-二甲基苯胺 2-甲基-4-氨基戊烷 1-二乙氨基丁烷 溴化三甲基十六烷基铵 氢氧化四甲铵 (二)胺的命名 二、胺的性质 1.胺的碱性和成盐反应 pKb 3.27 3.38 4.21 4.76 9.40 季铵碱的碱性最强 二、胺的性质 2.酰化反应 叔胺不发生酰化反应! 3.胺与亚硝酸的反应 (1)伯胺与亚硝酸的反应 二、胺的性质 3.胺与亚硝酸的反应 (1)伯胺与亚硝酸的反应 氯化重氮苯 重氮基:-N+≡N 重氮化反应:芳香族伯胺在低温和强酸存在下,与亚硝酸作用则生成芳香族重氮盐。 偶氮基:-N=N- 二、胺的性质 3.胺与亚硝酸的反应 (2)仲胺与亚硝酸的反应 N-亚硝基二甲胺 N-甲基-N-亚硝基苯胺 二、胺的性质 对亚硝基-N,N-二甲苯胺 (绿色) (黄色) 3.胺与亚硝酸的反应 (3)叔胺与亚硝酸的反应 二、胺的性质 芳香胺苯环上的取代反应 此反应很灵敏,可用于芳香胺的鉴定 二、胺的性质 三、重要的胺 苯胺 胆碱和乙酰胆碱 苯扎溴铵(新洁尔灭) [HOCH2CH2N(CH3)3]+OH- 第2节 酰胺 一、酰胺的结构和命名 酰胺 N-烃基取代酰胺 乙酰胺 3-甲基丁酰胺 苯甲酰胺 乙酰苯胺 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 第2节 酰胺 一、酰胺的结构和命名 第2节 酰胺 二、酰胺的性质 (一)酸碱性 中性;酰亚胺略显酸性。 (二)水解 (三)与亚硝酸反应 ( 1 )结构: ( 2 )化学反应 a.弱碱性 b.水解反应 c.与亚硝酸反应 d.缩二脲反应 缩二脲生成 缩二脲反应 (3)丙二酰脲 丙二酸二乙酯 丙二酰脲 巴比妥酸 巴比妥类药物 对氨基苯磺酰胺(磺胺) 4)磺胺类药物 第3节 杂环化合物 组成环的原子除碳原子以外,还有其它非碳原子,这类环状化合物称为杂环化合物。 非碳原子叫做杂原子,常见的杂原子有氧、氮、硫。 一、杂环化合物的分类和命名 (一)分类 以杂环的骨架来分类,分为单杂环和稠杂环。 单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环; 稠杂环按其稠合环形式又分为苯稠杂环和稠杂环。 一、杂环化合物的分类和命名 (二)命名 杂环化合物的命名,通常采用音译法。如吡咯(pyrrole), 吡啶(pyridine),嘌呤(purine)等。 杂环化合物环上原子的编号,一般从杂原子开始。
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