第三章 烯烃20150312.ppt

(1)空气催化氧化 CH2=CH2 + ?O2 CH2-CH2 O CH2=CH-CH3 + O2 CH2=CH-CHO + H2O 丙烯醛 CH2=CH-CH3 + CH3-C-O-O-H ? CH3-CH-CH2 + CH3COOH O Ag 250℃ CuO 370℃ O 3.6.5 氧化反应 烯烃成环氧化一般用过氧酸 丙烯用过氧酸氧化: 稀KMnO4(中性或碱性)溶液--可用四氧化锇(OsO4)代 CH2-O O CH2-OH CH2=CH2 + MnO4- ? Mn + MnO2 CH2-O O- CH2-OH *在双键位置引入顺式两个羟基,生成连二醇. OH- H2O (2) 高锰酸钾氧化 在酸性高锰酸钾溶液中,继续氧化,双键位置发生断裂, 得到酮和羧酸的混合物: A: RCH=CH2 RCOOH + CO2 B: R R” R O R`-C=C-H R`-C=O + HO-C-R” KMnO4 紫红色的酸性高锰酸钾溶液迅速褪色 ——是检验是否有双键的一个重要方法. KMnO4 R` R O R` RCH=C + O3 C C R” H O-O R” R` + H2O RCHO + O=C + H2O2 R” 臭氧化物水解所得的醛或酮保持了原来烯烃的部分碳链结构.该反应可以推导原来烯烃的结构. 臭氧化物 锌粉+醋酸 3.6.6 臭氧化反应 课后习题9、11 CH3-CH=CH2 + Cl2 CH2-CH=CH2 + HCl Cl 自由基型氯代反应. (2)氧化（自学） 500℃ ?-氢原子的反应 (1)氯代(取代) 熟记：Cl2 ；500℃。 低温易加成反应。 环烯烃课本97、100面 命名（自学） 化学性质 易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应. 例: 环烯烃的加成反应 环烯烃的双键易被氧化剂(KMnO4,O3等)氧化而断裂成开链的氧化产物: 例: 环烯烃的氧化反应 ？ 111面 课后习题8、9 64面 课后习题10 本章小结: 基本概念：π键、马尔科夫尼科夫规则、诱导效应、亲电试剂、碳正离子、α-碳； 基本反应：烯烃的亲电加成 应用：（1）物质鉴别 （2）物质结构推导 为什么干洗后有一种特殊的气味？ 干洗剂中甲醛和四氯乙烯。 甲醛刺激呼吸道，可引起鼻、咽喉烧灼感及咳嗽、呼吸短促甚至呼吸困难，还可引起眼睛发红、疼痛、视力模糊甚至视力下降，皮肤接触后可引起发干、发红、刺激感。 四氯乙烯主要损害中