高等有机化与学芳香性.pptVIP

Y芳香性 方克酸类 二茂铁类物质 有机化学中的应用 亲核取代反应 偶极距 酸碱性 一、 Y 芳香性 胍是较强的碱，因为它的共轭酸是具有芳香性结构的物质。 二、 方克酸类 方克酸是一类较强的酸(pKa1=1.5,pKa2=3.5)，因为其共轭碱是非常稳定的芳香结构。 三、二茂铁类物质 茂类物质与金属形成特殊的大π键，其电子云平均化，具有芳香性。 四、有机化学中的应用 1.亲核取代反应 反同芳香性不稳定 同芳香性， 稳定 很难 迅速 3-氯环丙烯 7-氯环庚烯 形成芳香性中间体，反应活性高。 生成反芳香性中间体，不易进行SN1反应。 5-氯环戊二烯 3-氯-1,4-戊二烯 2.偶极距 一些化合物由于能形成稳定的芳香性结构而产生较大的偶极距。 3.酸碱性 若共轭碱是芳香性结构，则其共轭酸的酸性大。 芳香环使碱性减弱 酸性 环丁烯酮由于其共轭碱的反芳香性的结构，不稳定，而呈现弱酸性 吸热反应 放热反应 苯环易进行亲电取代反应，而不是亲电加成反应。 反同芳结构