沈阳药亢推大学有机化学课件——.ppt

（五） 氧化反应 1 烯烃的环氧化反应 2 烯烃被KMnO4和OsO4氧化 3 烯烃的臭氧化反应 1 烯烃的环氧化反应 C6H5COOCC6H5 + CH3ONa C6H5COOH CH3COH CH3COOH = = = = = = = O O 30% H2O2， H+ O O CHCl3, -5o-0oC C6H5COCH3 + C6H5COONa O O O H+ 过氧化物易分解爆炸，使用时要注意温度和浓度。 实验室常用过氧化物来制备过酸。 制 备 （1）过酸的定义和制备 定义：具有-CO3H基团的化合物称为过酸。 慢，亲电加成 快 反 应 机 理 + CH3CO3H + CH3CO2H （2）环氧化反应 定义：烯烃在试剂的作用下，生成环氧化合物的反应。 （3）当双键两侧空阻不同时，环氧化反应从空阻小的一侧进攻。 （2）产物是对称的，只有一个产物。产物是不对称的，产物是一对旋 光异构体。 + CH3CO3H + CH3CO2H +CH3CO2H + CH3CO3H NaCO3 + 99% 1% （1）环氧化反应是顺式加成，环氧化合物仍保持原烯烃的构型。 反应中的立体化学问题 2 烯烃被KMnO4和OsO4氧化 （1）烯烃被KMnO4