- 卤代烃幻灯片.pptVIP

2、化学性质（与溴丙烷相似） ◆活泼性： * * * * 专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃 复习：写出下列化学方程式？ 1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应 2.乙烯和水的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应 4.甲苯与浓硝酸反应 一. 烃的衍生物概述 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。 二、卤代烃 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 三、卤代烃对人类生活的影响 1、卤代烃的用途 致冷剂 溶剂 灭火剂 卤代烃 医用 农药 麻醉剂 修正液：CH2Cl2等 作溶剂：CCl4 灭火剂、制冷剂：氟氯烃 麻醉剂：CHCl3 止痛剂：C2H5Cl 农药：DDT 不粘锅单体：CF2=CF2 聚氯乙烯单体：CH2=CHCl 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。 （一）、物理性质 1、无色，特殊气味的液体； 2、不溶于水，密度比水大； 3、易挥发，沸点71℃。 四、溴丙烷 分子式：C3H7Br （二）、分子组成与结构 结构简式： CH3CHCH3 Br CH3CH2CH2 Br 1-溴丙烷 2-溴丙烷 溴丙烷的结构特点 C—Br，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴丙烷的化学性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。 信息1： 1－溴丙烷与KOH水溶液在加热条件下可发生 水解反应，生成1－丙醇和溴化钾。 CH3CH2CH2Br + KOH CH3CH2CH2OH+KBr 水 加热 溴丙烷中不存在溴离子,溴丙烷是非电解质，不能电离。 实验：取溴丙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 思考 1）这反应属于哪一反应类型？ 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？ 3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 取代反应 采取加热和KOH的方法，原因是水解吸热，KOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。 中和过量的KOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。 ①C2H5Br ②C2H5Br AgNO3溶液 AgNO3溶液 取上层清液硝 酸 酸 化 思考 4）如何判断CH3CH2CH2Br是否完全水解？ 5）如何判断CH3CH2CH2Br已发生水解？ √ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解 [方法1]用铜丝燃烧法检验有机物中是否存在卤素，（将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上酌烧，如存在卤素，火焰为绿色）观察现象。 如何利用已学的方法来检验1-溴丙烷中有溴元素？ 卤代烃中卤素原子的检验 方法2： 卤代烃 NaOH水溶液，加热 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 信息2： 1-溴丙烷和KOH醇溶液在加热条件下也能反应，生成丙烯，溴化钾和水。 CH3CH2CH2Br + KOH CH3CH=CH2 +KBr+H2O 醇 加热 思考 1）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？乙醇起什么作用？ 2）装置中盛水的试管有何作用？ 3）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。 乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。 不行，邻碳无氢，不能消去。 除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色 思考 4）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 5）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：课本拓展视野 不是，要“邻碳有氢” 不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 反应物 结论 生成物 反 应条 件 消 去 水解 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br 水溶液加热 醇溶液加热 CH3CH2CH2OH、 KBr CH2=CHCH3、KBr、H2O 无醇则有醇，有醇则无醇 KOH KOH 三、1－溴丙烷的化学性质 【迁移】写出下列反应方程式： 1、 与KOH水溶液混合 CH3CH2CHCH3 Br CH3CH2CHCH3 Br 2、