手性磷酸在不对称傅克烷基化反应中的应用.pdfVIP

第 4O卷第4期 精 细 化 工 中 间 体 Vo1．40 No．4 2010年 8月 FlNE CHEMICAL lNTERMEDlATES August2010 手性磷酸在不对称傅克烷基化反应中的应用 高文义 ’，王 彬 ，王 霞 ’，邱家军 ’，侯仲轲 (1．浙江国邦药业有限公司，浙江 上虞， 312369；2．中国药科大学 药学院，江苏 南京，210009) 摘 要 ：傅克反应是构建与芳香化合物直接相连的碳一碳键最有效的方法之一。手性磷酸是近年来出现的 一 种具有全新结构且性能优异的有机小分子催化剂。基于手性磷酸催化不对称傅克烷基化反应 ，已成为当 前催化研究的热点 简要分析 了手性磷酸催化特性 ，按芳基受体类型的不同，综述了在该新型催化剂的作 用下，一些富电子芳环与一系列底物如 ，一不饱和醛或酮、 ，一不饱和硝基烯烃、简单的醛或酮、亚胺、 烯胺等之 间高对映选择性的不对称傅克反应的研究进展。 关键词 ：手性磷酸 ；不对称反应；傅克烷基化；芳基受体 中图分类号 ：O621．3*4 文献标志码 ：A 文章编号 ：1009—9212(2010)04—0014—05 ApplicationofChiralPhosphoricAcidinAsymmetricFriedel-craftsAlkylationReaction GA0Wen—yi，WANGBin ，WANGXia，QIUJia-jun，HOUZhong-ke (1．ZhejiangGuobangPharmaceuticalCo．，Ltd．，Shangyu 312369，China； 2．SchoolofPharmacy，China PharmaceuticalUniversity，Nanjing210009，China) Abstract：Friedel—craftsreactionisoneofthemostefficientmethodsfortheconstructionofcarbonbonddirectly connectedwith aromatic compounds．Thechiralphosphoricacid isan organic micromolecularcatalystwith completelynew sturctureandexcellentnatureappeared inrecentyears．ItisnodoubtthatasymmetricF—C alkylationreactioncatalyzedbychiralphosphoricacidhasbecomeahottopicinrecentyears．Ithasbeengreatly achieved on asymmetric F——C alkylation reaction catalyzed by chiral phosphoric acid with excellent enantioselectivitiesforaseriesofsubstratessuchas ，一unsaturatedaldehydesorketones，Ot，卢-unsaturated nitroalkenes，simplealdehydesorketones，imines，enaminesandSOOff．Inthispaper，thelatestprogressinthe researchofchiralphosphoricacidcatalystsofrF—Calkylationreactionisreviewed． Keywords：chiralphosphoricacid；asymmetricreaction；Friedel—craftsalkylation；arylreceptor 1 前 言 其 中基于有机小分子催化的不对称傅克反应更是近 期报道的焦点之一。 碳一碳键形成反应是有机合成化学中十分普遍 因催化剂来源方便、制备简单、价格低廉且无 的一类反应 ，其 中傅克反应 (Friedel—crafts)则是