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糖和苷类化合物化合物

第一节 糖类化合物 第二节 苷类化合物 第一节 糖类化合物 第二节 苷类化合物 第一节 糖类化合物 一、概述 定义:糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。分子通式为Cx(H2O)y,氢氧比为2:1,所以又称为碳水化合物,但有的糖如鼠李糖不符合这个通式为C6H15O5。 糖及其衍生物是天然药物的重要生物活性物质之一,如香菇多糖具有抗肿瘤活性,黄芪多糖具有增加免疫功能的作用。 糖类与核酸、蛋白质、脂质一起合称生命活动所必需的四大类化合物。 二 糖的结构与分类 (一)糖的表示式(略) (二)分类 (二)分类 1.根据分子的大小及其能否水解分类 单糖:是糖类物质的最小单位,也是构成其它糖类物质的基本单元,不能再被简单地水解成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。 低聚糖:是由2-9个单糖通过糖苷键聚合而成的糖,能被水解为相应数目的单糖。如蔗糖、棉籽糖、麦芽糖、芸香糖等。 多聚糖:又称多糖,是由10个以上的单糖分子通过苷键聚合而成,分子量较大,一般由几百甚至几万个单糖分子组成,已失去一般单糖的性质,一般无甜味,也无还原性。 多糖大致分为两类: 一类水不溶物,在动植物体内起支持组织的作用,如植物中的纤维素和半纤维素,动物甲壳素等,分子呈直糖链型。 另一类为水溶物,如动植物体内贮藏的营养物质淀粉、菊糖、粘液质、果胶等。由一种单糖组成的多糖为均多糖,由两种以上单糖组成的多糖为杂多糖。 ① 植物多糖: A.淀粉:广泛存在于植物体,尤其是禾本科植物的果实及其它一些植物根茎及种子中。淀粉均由73%以上的胶淀粉和27%以下的糖淀粉组成。 B.纤维素:由3000-5000分子的D-葡萄糖通过苷键以反向相连接聚合而成的支链葡萄糖,分子成直线型,不易被稀酸或碱水解。不能被人或动物消化,因为任何动物体内没有水解纤维素的酶存在。纤维素的衍生物用途十分广泛,如羧甲基纤维素钠可作为医药品的混悬剂、粘合剂等。 C.粘液质:是植物种子、果实、根、茎和海藻中存在的一类粘多糖。粘液质可溶于热水,冷却后呈胶冻状。有许多粘液质具有较好的生物活性。例如:从海洋药物昆布或海藻中提取的褐藻酸有预防白血病和骨风痛的作用。还有甘露糖醛酸和甘露醇对治疗急性肾功能衰竭、脑水肿、乙型脑炎、急性青光眼都很有效。 D.果聚糖:在高等植物及微生物中均有存在。 例如菊糖,又称菊淀粉,是果聚糖的一种。此外,中药麦冬内含的麦冬多糖,桔梗中的桔梗多糖都是果聚糖的多糖。 ②菌类多糖 A.猪苓多糖:是从多孔菌科真菌猪苓中提取的,药理实验证明能显著提高荷瘤小鼠巨噬细胞的吞噬能力,促进抗体形成,是良好的免疫调节剂,具有抗肿瘤转移和调节机体免疫功能的作用,对慢性肝炎也有良好的疗效。 B.茯苓多糖:是从多孔菌科真菌茯苓中提取的一种多糖,茯苓多糖本身无抗肿瘤,但茯苓次聚糖则有显著的抗肿瘤作用。 C.灵芝多糖:多孔菌科真菌赤芝中提取得20多种多糖,具有抗肿瘤活性。 ③动物多糖 a . 肝素: 是一种含硫酸酯的粘多糖,它的组分是氨基葡萄糖,艾杜糖醛酸(iduronic acid)和葡萄糖醛酸。广泛分布于哺乳动物的内脏、肌肉和血液中,作为天然抗凝血物质受到高度重视,用于预防和治疗脑血栓并已经形成了一种肝素疗法。 [来 源]本品最初得自肝脏,故名肝素。现多是从猪、牛等动物的肠粘膜或肝、肺中提取的一种粘多糖的硫酸酯。 [性 状]为白色或类白色粉末;有吸湿性。易溶于水。 [作用与用途]为体内外均能延长凝血时间的抗凝血药。其抗凝血作用极为复杂,对凝血过程的许多环节都有影响。 b .透明质酸:是一种存在于眼球玻璃体、关节液、皮肤等组织中的酸性粘多糖,其主要功能是起润滑和撞击缓冲以及组织入侵的微生物及毒性物质的扩散。可用于视网膜脱离手术,并作为天然保湿剂用于化妆品中。 c.硫酸软骨素:从动物软骨组织中得到的酸性粘多糖,具有降血脂、抗血栓以及改善动脉粥样硬化的作用。 d.甲壳素:是组成甲壳类动物外壳的多糖,其结构安定性与纤维素类似。甲壳素及脱乙酰甲壳素应用非常广泛,可制成透析膜、超滤膜用作药物的载体具有缓解、持效的特点,还可用于人造皮肤、人造血管、手术缝合线等。 2.根据糖的结构特点分类 (1)糖匀体:指均由糖组成的物质。如单糖、低聚糖、多糖等。 a.常见单糖 b.氨基糖 是指单糖的伯或仲醇羟基置换成氨基的糖类。 c.糖醇 单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖醇。 通常在C2上无-OH,强心苷中较多见。 d.去氧糖: 单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖叫去氧糖。 e.糖醛酸 单糖分子中伯醇基氧化成羧基的化合物。 (2)糖杂体 糖与非糖组成的化合物。 第二节 苷类化合物 一、概述 苷类的定义: 糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物,又称配糖体。非

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