阿魏酸酯类衍生物的制备及其在化妆品中的应用.docxVIP

· ７００·化学世界２０１４年阿魏酸酯类衍生物的制备及其在化妆品中的应用刘艳红， 杨子佳， 祝钧＊（北 京工商大学 理学院 ，北 京 １０００４８）摘 要：阿魏酸是很好的抗氧剂和酪氨酸酶抑制剂，由于脂溶性差，配伍性差，使其在化妆品中的应 用受到限制。阿魏酸酯类衍生物不仅具有阿魏酸相似的生物活性而且具有良好的脂溶性和稳定 性。主要对阿魏酸的酯类衍生物的制备方法进行总结，并介绍其在化妆品中的应用，对探索新的阿 魏酸酯类化合物并开拓其在化妆品中的应用具有重要意义。关键词：阿魏酸；酯类衍生物；制备；化妆品；应用 中图分类号：ＴＱ２４５．２文献标志码：Ａ 文章编号：０３６７－６３５８（２０１４）１１－０７００－０５ＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆＦｅｒｕｌｉｃＡｃｉｄＥｓｔｅｒｓａｎｄＴｈｅｉｒＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｉｎＣｏｓｍｅｔｉｃｓＬＩＵ Ｙａｎ－ｈｏｎｇ， ＹＡＮＧＺｉ－ｊｉａ， ＺＨＵＪｕｎ（ＳｃｈｏｏｌｏｆＳｃｉｅｎｃｅ，ＢｅｉｊｉｎｇＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙａｎｄＢｕｓｉｎｅｓｓＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００４８，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄｉｓａｐｏｔｅｎｔａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔａｎｄｔｙｒｏｓｉｎａｓｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒ．Ｉｔｓａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｉｎｃｏｓｍｅｔｉｃｓｉｓｌｉｍｉｔｅｄ ｆｏｒｉｔｓｐｏｏｒｌｉｐｉｄｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙａｎｄｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ．Ｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄｅｓｔｅｒｓｐｏｓｓｅｓｓｇｏｏｄｌｉｐｉｄｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙａｎｄｓｔａｂｉｌｉｔｙ ｗｉｔｈｏｕｔｃｏｍｐｒｏｍｉｓｉｎｇｔｈｅｂｉｏａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙｏｆｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄ ．Ｔｈｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄｓａｎｄｔｈｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｉｎ ｃｏｓｍｅｔｉｃｓｏｆｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄｅｓｔｅｒｓｗｅｒｅｓｕｍｍａｒｉｚｅｄ，ｆｏｒｔｈｅｐｕｒｐｏｓｅｏｆｅｎｃｏｕｒａｇｉｎｇｆｕｒｔｈｅｒｅｘｐｌｏｒａｔｉｏｎｏｆｎｅｗ ｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄｅｓｔｅｒａｎｄｔｈｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｉｎｃｏｓｍｅｔｉｃｓ． Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄ；ｅｓｔｅｒｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ；ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ；ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ；ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ阿魏酸是普遍存在于天然植物细胞壁中的一种 酚酸，是 阿 魏、川 芎、当 归、升麻 等 中药有效成分之 一［１］，因其良好 的抗氧化、抗 菌、抗 癌等作用 而 被 广 泛的应用在食品和医药行业［２］。 近年来，随 着 对 阿 魏酸生物活性研究的深入 ，发现其 不仅具有很好的 药理功效 还 具 有 良 好 的 护 肤 功 效。 一 是 阿 魏 酸 在 ２９０～３３０ｎｍ 附近有良好的 紫 外 线 吸 收 ，可 添 加 到防晒护肤品中保护皮肤免受 ＵＶＢ 的损伤［３－５］；二 是阿魏酸有很强的抗氧化作用 ，即通 过清除引起人体 疾病、衰老的自由基如超氧化物 、羟 基、羟 基过氧化 物等［６］；三是有抑制酪氨酸酶的作用［７］。因 此，阿 魏 酸可作为防晒、抗衰老、美白功效成分应用到化妆品中。目前，日本已 经将阿魏酸作为防晒剂应用到化 妆品中。虽然阿魏酸能改善皮肤品质 ，使其细腻、光 泽、富有弹性，但是因脂溶性差 、物化性质不稳定，使 得其在化妆品中的应用受到一定限制［７］。研究表明经过分子改性得到的阿魏酸酯类衍生 物不仅体现和保持了阿魏酸的生物学特性还比阿魏 酸有较低的毒性和较稳定的物化性质。由于阿魏酸 酯类衍生物引进烷基而增加了脂溶性 ，在 化妆品中 的配伍性得到改善，也更容易通过生物膜脂质双分 子层 结 构 而 发 挥 抗 氧 化、美 白、吸收紫外线等作 用［４］。已有研究 表明［８］，阿 魏酸酯类化合物更易透 皮吸收。本文将对各类阿魏酸酯类衍生物的合成方收稿日期 ：２０１４－０６－１８基金项目 ：北京市优秀人才培养资助项目（２００６１Ｂ０５００３００１４２）作者简介 ：刘 艳红（１９９０－），女 ，河 南驻马店人 ，硕 士生 ，研究方向为化妆品科学与技术 。Ｅ－ｍａｉｌ：ｌｉｕｙａｎｈｎｇ＿ｂｔｂｕ＠１６３．ｃｏｍ。 ＊Ｅ－ｍａｉｌ：ｚｈｕ－ ｊｕｎ＠ｂｔｂｕ．ｅｄｕ．ｃｎ。第 １１期化学世界· ７０１·法及其在化妆品中的应用情况进行综述分析 ，为 探 索新的阿魏酸酯类化合物并开拓其在化妆品中的应 用具有重要意义。１ 阿魏酸酯类衍生物的合成１．１ 化学合成目前合成阿魏酸酯类衍生物较常用的化学方法 有直接酯化法，酰氯法等。１．１．１ 直接酯化法传统直接酯化法即阿魏酸在浓硫酸 、对 甲苯磺 酸、路易斯酸等质 子型催化剂的作用下与过量的醇 通过加热回流生成相应的阿魏酸酯和水 ，达 到反应 的平衡。反应方程式见图１所示。图