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第31卷第8期 应用化学 V01.3lIss.8
2014年8月 CHINESEJOURNALOFAPPLIEDCHEMIS髓y Aug.2014
三环己基锡8-羟基喹啉配合物的微波辅助合成、
结构表征、热稳定性和体外抗癌活性
庾江喜 冯泳兰 邝代治+ 张复兴 蒋伍玖 朱小明
(功能金属有机材料湖南省普通高等学校重点实验室,衡阳师范学院化学与材料科学系衡阳421008)
摘要微波辐射下,8-羟基喹啉与三环己基氢氧化锡反应,合成了三环己基锡配合物Cy,SnOC,NH。(cy为
环己基)。通过uV、IR、1H和”CNMR、元素分析及x射线单晶衍射等技术手段表征结构。实验结果表明,该
Mg/in’,肛(MoKa)=
1.013 oC以下稳定,对人体的癌细胞Col0205、
mm~,F(000)=1064,R。=0.0447,wR:=0.0891。配合物在200
HepG2、MCF-7和NCI—H460增殖均有较强的抑制作用。
关键词 三环己基锡8-羟基喹啉配合物,微波辅助合成,晶体结构,抗癌活性
中图分类号:0627.4 文献标识码:A 文章编号:1000-0518(2014)08-0937-06
DOI:10.3724/SP.J.1095.2014.30495
有机锡化合物因具有杀菌、杀螨、抗癌、除草、防腐防霉和催化等性能,而引起了人们的关注,成为药
物化学、合成化学和结构化学等多学科研究的对象¨引。研究表明,有机锡化合物的性质不仅与锡原子
连接的基团有关【4引,而且与配体及配位类型有关M引。利用含N、0、S、P等杂环化合物与有机锡氧(卤)
化物反应、合成含杂环的有机锡配合物是有机锡化学当前研究的热点¨m”J。8.羟基喹啉是重要的医药、
农药及染料中间体,具有优良的配位作用,其金属配合物有杀菌、杀虫、灭藻、防霉和防腐等功能。近年
来,有机锡8一羟基喹啉配合物已有报道¨4’1纠,但8一羟基喹啉与二(三)烃基锡反应往往发生脱烃基现
象【l岳181而使实验结果带有一定随机性。微波辅助有机合成具有加热快速、操作简便、产率高、产品易于
件下,以8一羟基喹啉与三环己基氢氧化锡反应,获得了未发生脱烃基化的三环己基锡配合物
Cy,SnOC,NH。,通过紫外、红外光谱、核磁共振谱、元素分析和x射线单晶衍射等手段表征结构,并研究
了该配合物的热稳定性及体外抗癌活性。
1实验部分
1.1仪器和试剂
见分光光度计(日本Shimadzu公司),IR
400 Avance Avance
cm“),Bruker500型和Bruker
TG209
F3型热重分析仪(德国Netzsch公司)。
三环己基氢氧化锡(化学纯试剂,浙江华兴农药有限公司)。卡铂(99%,百灵威科技有限公司),其
2013—10-08收稿,2014-01-09修回,2014-02—17接受
教师培养计划(2012)资助
938 应用化学 第31卷
1.2化合物的合成
将8.羟基喹啉0.145mm01)溶于20mL甲醇中,加入三环己基氢氧化锡0.385mm01),搅拌
g(1 g(1
rain。
混合后转入100mL圆底烧瓶,置于微波合成仪中反应,设定辐射功率800W、温度70℃、时间30
反应完成后,冷却至室温,过滤,滤液静置数天后,析出黄色透明晶体0.442g,收率86.3%。mp:107~
63.30,H 63.29,H7.65,
108℃,元素分析(C27H39NOSn),理论值/%:C
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