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* 环戊烷并氢化菲 第三节 甾族化合物 一、结构 （一）母核结构 甾体母核 甾：象形字， “田”表示四个环 “”表示三个侧链 R A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 角甲基 （二）立体结构 * A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 1 9 2 0 * * * * * * * * 两种构型（BC、CD环均以反式并联） ：AB环反式稠合和顺式稠合。 角甲基在稠环上方，其它取代基 与角甲基在环的同侧， 为β构型(实线)， 反之为α构型(虚线) 。 * a-构型（C5-H与C10-CH3在环平面异侧） A/B反(ee稠合)，B/C反(ee稠合)，C/D反(ee稠合) 5α-系甾族化合物 5 10 9 8 CH3 CH3 R * b-构型（C5-H与C10-CH3在环平面同侧） A/B顺(ea稠合)，B/C反(ee稠合)，C/D反(ee稠合) 5β-系甾族化合物 5 10 9 8 CH3 CH3 R * 二、 甾醇类 甾醇（sterols），又称固醇，游离或酯或苷存在于动植物体内 结构特点 C-3有β-OH 动物甾醇C-17上的侧链含8C ， 植物甾醇C-17上的侧链含8~10C。 * Cholesterol C27H46O 动物甾醇 合成胆甾酸和甾体激素； 高：冠心病，动脉粥样硬化；低：癌症 L-B反应(+)，醋酐浓硫酸：红紫褐绿 双键、羟基等官能团的反应。 胆固醇(cholesterol)：胆甾醇 HO 3 heuu-lxn * 动物甾醇 紫外线照射→VitD3 7-脱氢胆固醇 HO 3 HO VitD3 7 * heuu-lxn * 植物甾醇 紫外线照射→VitD2 麦角固醇 VitD2 HO 3 7 22 24 HO * 第十五章 脂类 heuu-lxn * 脂类 油脂 磷脂 甾族化合物 分类 生理功能 能量 协助脂溶性维生素吸收 保护内脏 生物膜 激素 细胞表面物质 萜类化合物 * * 一、油脂的组成和结构通式 油：液态 油脂 脂肪：固态或半固态 三酰甘油/甘油三酯（Triglyceride，TG）：一分子甘油+三分子高级脂肪酸 第一节 油脂 血脂：血液中的油脂统称甘油三酯 三酰甘油 手性 单三酰甘油 三酰甘油 混三酰甘油：L-构型 * * 命名 单三酰甘油 三某酰甘油/甘油三某酸酯 混三酰甘油 α，β，α’标明脂肪酸位次 三硬脂酰甘油 甘油三硬脂酸酯 α-硬脂酰-β-软脂酰- α’ -油酰甘油 甘油α-硬脂酸-β-软脂酸- α’ -油酸酯 * 脂肪酸 存在形式：酯、酰胺 特点： C12-20偶数碳原子的直链 饱和和不饱和脂肪酸（单烯和多烯脂肪酸） 不饱和脂肪酸双键非共轭，多为顺式构型。 必需脂肪酸（EFA） ：人体不能合成或合成不足，必须从食物摄取的不饱和脂肪酸，如亚油酸、 α-亚麻酸和花生四烯酸。 * 油酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H 18C, 1 = 9-十八碳烯酸 （18：1ω9） 亚油酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H 18C, 2 = 9,12-十八碳二烯酸 （18：2ω6,9） 名 称 结 构 式 结构特点 花生四烯酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H 20C, 4= 5,8,11,14-二十碳四烯酸（20:4ω6,9,12,15) γ-亚麻酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH 18C, 3= 6,9,12-十八碳三烯酸 (18:3ω6,9,12) * EPA CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 20C,5= 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 （20:5ω3,6,9,12,15) DHA CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH 22C,6= 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（22:6ω3,6,9,12,15,18) 名 称 结 构 式 结构特点 α-亚麻酸 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2