有机合成化学的现状与展望.pptVIP

1.有机合成化学是有机化学中最富有活力的分支学科 合成化学家的目的： （ 1）在实验室内用人工的方法来复制自然界的产物， 用以证明它的结构。 （2）根据人们的需要来改造分子结构或创造出全新的结构。 R. B. Woodward的名言 合成对象是不能变动的，既不能单凭勤恳，也不能仅凭灵机一动就进行工作，而必须按照计划来进行。 1.2 有结构兴趣的非天然产物的合成 C180 《化学学报》，48，1216（1990） C70 Taylor, R. et al, J. Chem. Soc., Chem. Commu., 1423 (1990). 2. 有机合成方法学 好的合成反应的评价标准： （1）高的反应产率 （2）温和的反应条件 （3）优异的反应选择性，包括化学选择性、区域选择 性和立体选择性等 （4）易于获得的反应起始原料 （5）尽可能是化学计量反应向催化循环反应发展 （6）对环境污染尽量少 3. 有机合成的展望 (1） 有机合成选择生命科学中的重要物质作为合成对象。 (2) 把生物方法用于有机合成。 (3） 二者巧妙结合产生一些全新的分支领域。 生物方法在有机合成中的应用 3.2.1 与有机导体有关的有机合成化学 Exapmle: 聚乙炔类物质 3.2.2 与微电子技术有关的合成化学 微电子学进入分子器件的水平 纳米技术或纳米材料 有机化学家合成了纳米尺度上的分子线或分子尺 * * 1.1复杂天然产物的合成 2. 有机合成方法学 3. 有机合成的展望 1.有机合成化学是有机化学中最富有活力的分支学科 1.2 有结构兴趣的非天然产物的合成 化学选择性、区域选择性、立体选择性 3.1 与生命科学相结合的有机合成化学 3.2 与材料科学相结合的有机合成化学 1-1 复杂天然产物的合成 1.1.1 近代有机合成的功绩首推Robert Robinson: （1）化学结构和反应性及反应过程之间的关系 （2）将机理分析应用于有机合成。 （3）使有机合成第一次成为一门课程。 1.1.2 R. B. Woodward--- 一位不断向最复杂的天然有机物分子挑战的人 他完成的全合成有： 1.喹啉 2.利血平（1956年） 3.胆甾醇（1951年） 4.马钱子碱（1954年）5.羊毛甾醇（1954年） 6.四环素（1963年） 主页 1.1.3 Kishi-海葵毒素的全合成 海葵毒素是一个结构复杂的天然产物，分子式是C129H223N3O54,有64个 手性中心和7个骨架内双键，可能的异构体是271。是迄今已知的最毒物质之一。 它的合成被誉为有机合成的珠穆朗玛峰。 7.叶绿素（1960年） 8.维生素B12(1973年，15年，一百多人参加) 9. 红霉素(262144个异构体之一，49人参加） 主页 C60 (Buckminsterfullerane) 主页 2.1 几个基本概念的解释 （1）化学选择性： 试剂对不同官能团的选择性反应。 （2）区域选择性： 试剂对于一个反应体系的不同部位的进攻，也可以是对两个处于不同位置的两个完全相同官能团的选择性进攻。例如： 主页 （3）立体选择性 包括: 顺反异构的选择性； 对映面的选择性等。 主页 主页 3.1 与生命科学相结合的有机合成化学 DNA合成中的有机合成化学 Example: Noyori等将烯丙基和烯丙氧羰基作为保护基团用于32mer、43mer和60mer的脱氧核酸的合成：烯丙基用于核苷键磷氧键的保护；而烯丙氧羰基则用于碱基氮的保护。 主页 3.2 与材料科学相结合的有机合成化学 主页 主页 *