N6，N6，N9三香叶基腺嘌呤的合成及活性测试研究.pdfVIP

化学与化工 971 N6，N6，N9一三香叶基腺嘌呤的合成及活性测试① 孙文阳 梁镇海 孙彦平 太原理工大学化学化工学院，山西省太原市，030024 摘 要腺嘌呤类化合物大多具有细胞分裂素活性，本文以腺嘌呤和香叶醇为原料经两 步反应，合成了一种新的化合物——N6，N6，N9一三香叶基腺嘌呤，并使用红外光谱、核磁共振 谱、质谱表征了该化合物的结构，用萝卜子叶增重法初步测试了该化合物的生物活性。 关键词 有机合成 生物活性 N6，N6，N9一三香叶基腺嘌呤腺嘌呤 啦≯阶№ 试验表明：嘌呤类细胞分裂素对植物的生长发育起重要的作用。如：苄基嘌呤是一种植物抗衰老 从结构式中可以看出，这类化合物一般在6位上连有不饱和脂肪烃，但是在9位上连有脂肪烃取代 的腺嘌呤类化合物却未见报道。为寻找更为良好的植物生长调节剂，本文设计并合成了一种国内外未 ①基金项目：山西省科技攻关资助项目(051039—3)。 972 第五届博士生学术年会论文集 一、实验部分 (一)仪器和试剂 Bruker 为分析纯，香叶醇为工业品外，其余试剂均为化学纯。 (二)香叶基溴的合成 So。干燥，减压浓缩得到香叶基溴6．39，产率约90％。 (三)N6，N6，N9一三香叶基腺嘌呤的合成 后柱层析(填充物为Al。O。)，先后用氯仿：甲醇一100：1和氯仿：甲醇10：1冲洗。得到化合物N6， N6，N9。三香叶基腺嘌呤2．59，产率为62％。 (四)N6，N6，N9一三香叶基腺嘌呤的结构袁征 用红外光谱、核磁共振谱和质谱对化合物N6，N6，N9一三香叶基腺嘌呤的结构进行表征，红外光谱、 核磁共振谱和质谱的数据见图1～图3。 (五)萝卜子叶增重法测试N6，N6，N9一三香叶基腺嘌呤的生物活性 细胞分裂素有促进萝卜子叶增大的效应，其主要原因是促进了细胞的分裂和扩大。 萝卜种子用0．1％汞溶液消毒后用蒸馏水洗干净，放人垫有湿滤纸的容器中，在25～26℃黑暗中萌 发。30h后，从每个幼苗上用镊子取下较小的一片子叶。子叶上不能带有下胚轴；选取大小一致的子 溶液3mL和蒸馏水3mL，每个器皿放入10片子叶。将器皿放人生长箱中，在25W荧光灯下连续培养 3d后，取出子叶，用滤纸吸去其表面的水分，用天平称量每个器皿中子叶的重量，并计算鲜重增加率；同 时，用6一苄氨基嘌呤作对照。 测试结果见表1，表2。 裹1不同浓度的N·。N‘．N’一三香叶基腺嘌呤作用下的萝卜子叶增重(g) 化学与化工 973 表2不同浓度的N‘，N‘。N，一三香叶基腺嘌呤作用下萝卜子叶鲜重增加宰 注：鲜重增加率一(溶液中萝l-子叶增重一蒸馏水中萝h子叶的增重)／蒸馏水中萝h子叶的增重。 二、结果与讨论F匕 一、拿q7R—刁-J (一)结果分析 图1是N6，N6，N9-三香叶基腺嘌呤的红外光谱。 图1 N6，N6，N9一三香叶基腺嘌呤的IR数据(KBr压片) 吸收峰。证明香叶基已经成功地连接到嘌呤环上。 图2是N6，N6，N9一三香叶基腺嘌呤的核磁共振谱。 f J ～I一 厶址幺- 峙8 6 4 2 o 图2 N6，N6，N9一三香叶基腺嘌呤的1H—NMR数据(CDCh，400MHz) 974 第五届博士生学术年会论文集 2H，N9-CH2)；84．8(s，4H，2×N6CH2)；85．0～6．0